[发明专利]一种含有三羟基的六季鏻阳离子抗菌剂及其制备方法有效
申请号: | 201910218873.2 | 申请日: | 2019-03-21 |
公开(公告)号: | CN109942629B | 公开(公告)日: | 2020-09-04 |
发明(设计)人: | 汪中明;汪涛;韩克飞;朱红 | 申请(专利权)人: | 北京化工大学 |
主分类号: | C07F9/54 | 分类号: | C07F9/54;A01P1/00;C08G18/66;C08G18/48;C08G18/32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 含有 羟基 六季鏻 阳离子 抗菌剂 及其 制备 方法 | ||
一种含有三羟基的六季鏻阳离子抗菌剂及其制备方法,属于季鏻盐化合物技术领域。该抗菌剂结构下所示,所述a为未取代的C1~C8的脂肪基团,b为C1~C10的脂肪基团,X为卤族化合物,选自Cl、Br、I。该抗菌剂的抗菌单元具有高的单元正电荷量,增强了与细菌细胞质膜的静电相互作用,从而体现出优异的抗菌性能。本发明设计的三羟基六季鏻盐可通过酚羟基与其他化合物反应后,通过化学键嵌入到材料主链中以实现对材料的功能化改性,既避免了小分子抗菌剂流失的问题,又扩大了抗菌剂的使用范围。
技术领域
本发明公开一种含有三羟基的六季鏻阳离子抗菌剂及其制备方法,属于季鏻盐化合物技术领域。
背景技术
在有机抗菌剂领域中,季鏻盐(QPS)以对于病原性细菌和真菌的高效广谱抗菌性能成为新一代抗菌剂。其主要因为季鏻阳离子与细菌细胞膜通过静电作用破坏细菌细胞质膜,导致细菌组分泄露,导致细菌裂解或死亡(Biomimetic antimicrobial polymers:recent advances in molecular design[J].Polymer Chemistry,2018,9(18):2407-2427)。同时,当抗菌单元相同时,其单位面积的电荷量与抗菌效果成正相关关系,即季鏻阳离子分子中拥有的电荷数越多,其抗菌性能更强。为此,此发明设计了三羟基六季鏻抗菌剂通过增加单元抗菌分子中的电荷数来增强抗菌性能。
与季鏻盐有关的抗菌剂公开报道文献和专利如下:
专利(申请号201710055535.2)公开的技术表明,其抗菌单体具有季铵阳离子、季鏻阳离子和苯甲醛等抗菌基团,具有协同抗菌作用。其所述的季鏻阳离子结构通式如式(1)所示,其中,R1、R2、R3和R4分别为C1-C20的烷基与此发明季鏻盐结构不同,且合成过程也不相同。
本课题组专利(申请号201710337683.3)公开的技术表明,其抗菌单体为一种含有双羟基的四季鏻抗菌剂,其结构通式为[HO-R-P+(Ph)2-(CH2)x-P+(Ph)2-R-O-Q-O-R’-P+(Ph)2-(CH2)y-P+(Ph)2-R’-OH]·4X-,其中,R与R’为C4-C10的烷氧基苯基、苯基,Q为-(CH2)m-,m取4-10的整数,与此发明的结构不同。
文献1(Antimicrobial activities of phosphonium containingpolynorbornenes[J].RSC Advances,2016,6(89):86151-86157.)公开的技术表明,利用季鏻盐聚合物作为抗菌剂,对细菌具有高的抗菌效果。其结构如式(2)所示,其中该报道中并没有涉及多季鏻阳离子作为抗菌基团,与此发明结构不同,合成过程也不相同。
以上这些文献或专利并没有涉及含有三羟基六季鏻盐抗菌剂的研究。同时本发明的一种三羟基六季鏻阳离子抗菌剂可通过羟基与其他化合物嵌入到材料主链中以实现对材料的功能化改性。此外,六季鏻阳离子的抗菌单元具有高的单元电荷量,使得该抗菌剂具有优异的抗菌性能。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种含有三羟基六季鏻阳离子抗菌剂及其制备方法。所制备的抗菌剂不仅具备一般季鏻盐低毒,抗菌性高效广谱的特点,而且分子具有酚羟基,可与其他化合物反应后通过化学键嵌入材料中,既避免了小分子抗菌剂流失的问题,又扩大了抗菌剂的使用范围,同时六季鏻阳离子抗菌剂其抗菌单元具有高的单元正电荷,使该抗菌剂具有优异的抗菌性能。
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