[发明专利]苯并派洛宁类近红外荧光染料及其制备方法与应用

权利要求书

1.式I所示的化合物，

R₁、R₂、R₃、R₄相同或不同，彼此独立地选自C_1-16烷基、C₆芳基、-C_1-16烷基-Y，其中Y为-(O-C_1-16烷基)_m-OH；m选自1-7的整数；

或者，R₃、R₄相同时，R₃、R₄与苯环上6位和7位形成如下环系：

或者，当R₃、R₄不同时，所述R₃与苯环上6位形成以下结构：

其中，R₄选自C_1-8烷基、-C_1-8烷基-SO₃H；

为氯离子、溴离子、碘离子、乙酸根、硫酸根、硝酸根、碳酸根、磷酸根、高氯酸根或氯酸根。

2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R₁、R₂、R₃、R₄相同或不同，彼此独立地选自C_1-8烷基、-C_1-8烷基-Y，其中Y为-(O-C_1-8烷基)_m-OH，m选自1-4的整数。

3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，R₁、R₂、R₃、R₄相同或不同，彼此独立地选自甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、2-甲基戊基、庚基、2-甲基己基、辛基或2-甲基庚基；

R₃、R₄不同时，R₃与6位形成如下环系：

为氯离子、乙酸根或高氯酸根。

4.根据权利要求1-3任一项所述的化合物，其特征在于，所述式I化合物选自如下化合物：

5.权利要求1-4任一项所述化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

化合物II与化合物III在酸的存在下反应，之后再加入HX反应得到化合物I；

其中R为甲氧基、乙氧基、苄氧基、对甲苯磺酸酯基、氟、氯、溴、碘；R₁、R₂、R₃、R₄具有权利要求1-3任一项所述的定义，X具有权利要求1-3中任一项所述的定义。

6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，化合物II与化合物III在酸的存在下加热反应，所述加热的温度为60-150℃，冷却后再加入HX。

7.权利要求1-4任一项所述化合物在制备荧光染料中的应用，所述荧光染料用于生物大分子的共价或者非共价荧光标记。

8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述生物大分子为核酸或蛋白质。

9.权利要求1-4任一项所述化合物在制备荧光染料中的应用，所述荧光染料用于细胞器荧光成像。

10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，所述细胞器包括核仁、线粒体或者溶酶体。