[发明专利]一种酸性离子液体催化制备1-芳基-2-喹啉基乙醇化合物的方法有效

专利信息
申请号: 201910248030.7 申请日: 2019-03-29
公开(公告)号: CN109824585B 公开(公告)日: 2020-08-14
发明(设计)人: 卢华;沈建忠 申请(专利权)人: 马鞍山市泰博化工科技有限公司
主分类号: C07D215/14 分类号: C07D215/14;B01J31/02
代理公司: 安徽知问律师事务所 34134 代理人: 于婉萍;平静
地址: 243000 安徽省马鞍山*** 国省代码: 安徽;34
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摘要:
搜索关键词: 一种 酸性 离子 液体 催化 制备 芳基 喹啉 乙醇 化合物 方法
【说明书】:

发明公开了一种酸性离子液体催化制备1‑芳基‑2‑喹啉基乙醇化合物的方法,属于化学材料制备技术领域。本发明的一种酸性离子液体催化制备1‑芳基‑2‑喹啉基乙醇化合物的方法,该方法是以芳香醛和2‑甲基喹啉为原料,在酸性离子液体催化剂的催化作用下来催化制备1‑芳基‑2‑喹啉基乙醇化合物的,所述酸性离子液体催化剂的摩尔量为所用2‑甲基喹啉摩尔量的8~13%,反应原料芳香醛和2‑甲基喹啉的摩尔比为1:1。本发明通过选用特定的酸性离子液体作为催化剂,来催化芳香醛与2‑甲基喹啉反应生成1‑芳基‑2‑喹啉基乙醇化合物,从而可以有效减少催化剂的使用量及损失量,且催化剂循环使用次数较多,产物分离提纯简单。

技术领域

本发明属于化学材料制备技术领域,具体涉及一种酸性离子液体催化芳香醛与2-甲基喹啉反应制备1-芳基-2-喹啉基乙醇化合物的方法。

背景技术

喹啉杂环衍生物作为生物碱广泛存在于自然界,是一类具有重要生物活性和药理活性的有机化合物,在药物化学和农业化学领域被广泛应用。该类化合物具有抗菌、杀菌、抗过敏、抗疟疾、抗肿瘤、抗癌、抗高血压、抗抑郁和增强记忆等作用,也被用作HIV病毒的抑制剂,同时作为高效的催化剂或配体,在手性分子合成中也扮演着重要的角色。另外,喹啉杂环衍生物在荧光和磷光探针分子领域也具有重要的应用。

1-芳基-2-喹啉基乙醇化合物作为一种含有喹啉基的氮杂环芳烃衍生物,具有广泛的药物活性。它的制备通常是通过各种芳香醛与2-甲基喹啉发生缩合反应来实现的,在制备过程中可以不使用催化剂,比如肖尚友等以高温水作为反应溶剂,在不加催化剂的条件下可以制备一系列的1-芳基-2-喹啉基乙醇化合物。该方法具有反应过程简单、无污染的优点,但是也存在产物产率低,反应温度高,反应压力高以及产物提纯过程复杂等缺点(高温水中2-甲基喹啉及2-甲基吡啶与芳醛的反应研究[J],有机化学,2017,27:2159~2164)。

酸性离子液体,特别是对水和空气比较稳定的布朗斯特酸性离子液体,由于具有种类多、活性位密度高、强度分布均匀、活性位不易流失等特点而被应用到芳香醛与2-甲基喹啉反应制备1,3-二(2-喹啉基)丙烷化合物的过程中。如,刘晨江等以布朗斯特酸性离子液体1-乙基-3-丁基咪唑对甲苯磺酸盐为催化剂,将芳香醛和2-甲基喹啉类化合物在无溶剂或甲苯中于120℃反应48h,制备了一系列的1,3-二(2-喹啉基)丙烷化合物。该方法具有简便易行、产率较高,而且部分反应可在无溶剂条件下进行的优点(酸性离子液体催化芳香醛和2-甲基喹啉反应合成1,3-二(2-喹啉基)丙烷化合物[J],高等学校化学学报,2015,36(9):1702~1706)。但是上述酸性离子液体催化剂在反应中的使用量较大(摩尔分数为20%),且该方法中对于产物的提纯过程仍然比较复杂,需要使用柱色谱进行分离。

发明内容

1.要解决的问题

本发明的目的在于克服采用现有1-芳基-2-喹啉基乙醇化合物制备工艺存在的以上不足,提供了一种酸性离子液体催化制备1-芳基-2-喹啉基乙醇化合物的方法。本发明通过选用特定的酸性离子液体作为催化剂,来催化芳香醛与2-甲基喹啉反应生成1-芳基-2-喹啉基乙醇化合物,从而可以有效减少催化剂的使用量及损失量,且催化剂循环使用次数较多,产物分离提纯简单。

2.技术方案

为了达到上述目的,本发明所采用的技术方案如下:

本发明的一种酸性离子液体催化制备1-芳基-2-喹啉基乙醇化合物的方法,该方法是以芳香醛和2-甲基喹啉为原料,在如下酸性离子液体催化剂的催化作用下来催化制备1-芳基-2-喹啉基乙醇化合物的:

更进一步的,所述酸性离子液体催化剂的摩尔量为所用2-甲基喹啉摩尔量的8~13%。

更进一步的,所述反应原料芳香醛和2-甲基喹啉的摩尔比为1:1。

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