[发明专利]一种(4,6-二芳基-3,4-二氢-2H-硫吡喃-3-基)-芳基甲酮及制备

说明书

本发明提供了一种(4,6‑二芳基‑3,4‑二氢‑2H‑硫吡喃‑3‑基)‑芳基甲酮的制备方法，其特征在于，包括：3位芳基取代的丙炔醇、查尔酮或其类似物、取代的苄硫醇在酸存在的条件下在溶剂中回流反应，得到(4,6‑二芳基‑3,4‑二氢‑2H‑硫吡喃‑3‑基)‑芳基甲酮。该方法实现了(4,6‑二芳基‑3,4‑二氢‑2H‑硫吡喃‑3‑基)‑芳基甲酮的一锅法合成，具有原料易得，操作简单等优点，最高产率可达90％，为(4,6‑二芳基‑3,4‑二氢‑2H‑硫吡喃‑3‑基)‑芳基甲酮类似物的合成提供了一种全新的合成方法。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体的说，涉及一种(4,6-二芳基-3,4-二氢-2H-硫吡喃-3-基)-芳基甲酮的制备方法。

背景技术

(4,6-二芳基-3,4-二氢-2H-硫吡喃-3-基)-芳基甲酮是有机合成中的一种重要骨架，是重要的有机合成中间体。它可以很容易发生硫杂Diels-Alder反应。目前关于它的合成方法只有一种：路易斯酸促进的α,β-不饱和硫酮的硫杂Diels-Alder反应(Baldwin J E,Lusch M J.Rearrangements in Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions.Routeto substituted bicyclo[2.2.1]heptanones[J].The Journal of Organic Chemistry,1979,44(12):1923-1927.)。

发明内容

本发明的目的是提供一种全新的、操作简单的(4,6-二芳基-3,4-二氢-2H-硫吡喃-3-基)-芳基甲酮的制备方法。

本发明的技术方案如下：

一种(4,6-二芳基-3,4-二氢-2H-硫吡喃-3-基)-芳基甲酮的制备方法，其特征在于，包括：3位芳基取代的丙炔醇、查尔酮或其类似物、取代的苄硫醇在酸存在的条件下在溶剂中回流反应，得到(4,6-二芳基-3,4-二氢-2H-硫吡喃-3-基)-芳基甲酮；

其中，3位芳基取代的丙炔醇的结构式为：

查尔酮或其类似物的结构式为：

取代的苄硫醇的结构式为：R₄SH；

(4,6-二芳基-3,4-二氢-2H-硫吡喃-3-基)-芳基甲酮的结构式为：

其中，R₁为苯基、取代苯基、吡啶基、萘基或噻吩基；

R₂为苯基、取代苯基、吡啶基、萘基或噻吩基；

R₃为苯基、取代苯基、吡啶基、萘基或噻吩基；

R₄为4-甲氧基-苯甲基、3-甲氧基-苯甲基、2-甲氧基-苯甲基或2，4，6-三甲氧基-苯甲基。

优选地，所述的R1为3-氟-苯基、2-氟-苯基、4-氟-苯基、4-氯-苯基、4-溴-苯基、苯基、4-甲基-苯基、4-苯基-苯基、4-甲氧基-苯基、3-甲氧基-苯基、2-甲氧基-苯基、2-萘基或3-噻吩基；R2为4-氟-苯基、4-氯-苯基、苯基、4-甲基-苯基、4-苯基-苯基或4-甲氧基-苯基；R3为4-氯-苯基、苯基、4-甲氧基-苯基、3-甲氧基-苯基或2-甲氧基-苯基；R4为4-甲氧基-苯基、4-甲氧基-苯甲基、3-甲氧基-苯甲基、2-甲氧基-苯甲基或2，4，6-三甲氧基-苯甲基。

所述的(4,6-二芳基-3,4-二氢-2H-硫吡喃-3-基)-芳基甲酮的制备方法的反应方程式为：