[发明专利]基于环蕃烷骨架的手性荧光化合物及其制备方法与应用

说明书

本发明涉及一种基于环蕃烷骨架的手性荧光化合物及其制备方法与应用。本发明利用环蕃烷刚性的骨架结构，使得其在激发状态下手性能够得到很好的保持，从而获得很高的发光效率和很好的圆偏振发光性能(高不对称因子)。我们通过改变R1、R2取代基可以调控发光波长和圆偏振发光(CPL)强度与发光强度。通过改变R3取代基，使分子处于给电子体/接受电子体的状态，从而得到热激活延迟荧光材料。

技术领域

本发明涉及有机材料及其制备领域，尤其是涉及一种基于环蕃烷骨架的手性荧光化合物 及其制备方法与应用。

背景技术

圆偏振发光就是一个手性发光体系可以发出不同强度的左旋或者右旋圆偏振光的现象， 它可以用来研究手性物质在激发态下的手性特征。相比于手性分子对于偏振光的吸收，对于 能否利用有机发光分子产生具有圆偏振光的研究相对来说还处于初级阶段。但是圆偏振发光 (Circularly Polarized Luminescence，简称CPL)近年来在3D光学显示、信息存储与传 输、保密信息刻录、光电器件甚至不对称光化学合成方面的潜在用途引起了广泛的关注，除 了上述的应用之外，偏振光技术还可用于航空和卫星遥感领域。因此发展具有偏振发光性能 的手性光学功能材料具有重要的意义。

早期的CPL使用的材料大多为金属配合物，这类物质具有较高的圆偏振发光性能。但是 也存在着发光效率低，同时使用贵金属等不可再生资源等缺点。

有机小分子发光材料由于结构简单、易于衍生化、种类繁多等诸多优点，因而成为该领 域的研究热点。但目前还是难以获得同时具备有较高的不对称因子和高量子产率的材料。

环蕃烷是一类具有较强刚性的有机小分子骨架，有利于激发态下的分子保持较好的空间 结构，从而获得较高的不对称因子。同时在此骨架上引入生色团，可以获得较高的荧光量子 产率。

发明内容

本发明要解决的技术问题是提供一种基于环蕃烷骨架的手性荧光化合物，该物质具有良好 圆偏振发光性能(CPL,Circularly Polarized Luminescence)，同时通过改变不同位置取代 基来改变发光波长、CPL强度和荧光量子产率，基于此分子骨架还可以制备具有热延迟性能 的有机小分子。

本发明要解决的另一个技术问题是提供一种基于环蕃烷骨架的手性荧光化合物的制备方 法。

本发明要解决的另一个技术问题是提供一种基于环蕃烷骨架的手性荧光化合物的应用。

为解决上述技术问题，本发明提供的技术方案是：

一种基于手性环蕃烷骨架的手性荧光化合物,所述化合物的结构通式如下所示：

其中R₁选自H或芳基；R₂选自芳基或不饱和共轭基团；R₃选自带有吸电子取代基的芳基。

作为技术的进一步改进，R₂选自下面所列的一些代表性的结构：

R₃选自下面所列的这种类型的结构：

作为技术的进一步改进，所述化合物包含R/S两种构型的对映体；其中S构型对映体的 结构如通式S-I所示：

其中R构型对映体的结构如通式R-I所示：

作为技术的进一步改进，所述化合物基本骨架的构建是从原料1通过两步反应制备得到， 其中所述原料1的结构式如下：