[发明专利]含查尔酮的芳氧羧酸酯类化合物的合成方法及其在农药上的应用

说明书

本发明属于除草剂技术领域，具体提供了一种含查尔酮的芳氧羧酸酯类化合物的合成方法及其在农药上的应用，合成步骤如下：适当温度下，按比例将4‑羟基查尔酮衍生物与芳氧乙酰氯加入到适当反应溶剂中，加入适当催化剂，进行反应，反应完成后，除去溶剂，向残余物中加入NaOH溶液，过滤、洗涤、干燥，重结晶即得含查尔酮的芳氧羧酸酯类化合物。本发明提供了一种简单、有效的方法合成含查尔酮的芳氧羧酸酯类化合物，且本发明的化合物具有较强的除草活性。

技术领域

本发明涉及含查尔酮的芳氧羧酸酯类化合物的合成及其在农药上的应用，属于除草剂技术领域。

背景技术

农药在粮食生产中发挥着不可替代的作用。随着科学技术的发展以及人类环保意识的增强，研发具有生态安全的农药新品种日益成为人们关注的焦点。天然产物是开发绿色农药的重要来源，以其为先导化合物设计合成的农药具有选择性强、作用方式独特、对环境友好等特点，目前已成为新农药创制研究的热点之一。

查尔酮的基本结构为二苯基丙烯酮，含此结构的天然产物广泛存在于甘草、红花等多种药用植物中。查尔酮衍生物具有广泛且重要的活性，如抗氧化、抗炎、抗病毒、杀菌等，也有少量文献报道了查尔酮衍生物的除草活性，但其实际应用潜力较差。

发明内容

本发明的目的是提供一种具有较高除草活性的含查尔酮的芳氧羧酸酯类化合物(I)。

本发明是通过如下技术方案实现的：

一种含查尔酮的芳氧羧酸酯类化合物(I)，所述含查尔酮的芳氧羧酸酯类化合物通式如下：

其中，R¹:H、烷基、烷氧基或卤素；R²:H、烷基或卤素；R³:H或烷基。

本发明含查尔酮的芳氧羧酸酯类化合物(I)的合成路线如下式：

一种含查尔酮的芳氧羧酸酯类化合物的合成方法，步骤如下：

在反应温度下，按比例将4-羟基查尔酮衍生物与芳氧乙酰氯加入到适当反应溶剂中，加入适当碱性催化剂，进行亲核取代反应，反应完成后，除去溶剂，向残余物中加入稀的NaOH溶液，过滤、洗涤、干燥，重结晶即得含查尔酮的芳氧羧酸酯类化合物。

所述4-羟基查尔酮衍生物物通式如下：

其中，R¹:H、烷基、烷氧基或卤素。

所述芳氧乙酰氯通式如下：

其中，R²:H、烷基或卤素；R³:H或烷基。

所述反应温度为0℃至相应反应溶剂的沸点温度，所述反应溶剂为二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、丙酮、乙腈中的一种。

所述4-羟基查尔酮衍生物与芳氧乙酰氯的摩尔比为1:1～2；

所述碱性催化剂为无水碳酸钾、哌啶、吡啶、无水碳酸钠、碳酸氢钠、三乙胺、氢氧化钠中的一种；

所述反应时间为0.5～24h；所述NaOH溶液的质量分数为1％；所述重结晶使用的溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、丙酮、乙醇、甲醇、DMF、水中的一种或几种。

本发明的通式(I)的化合物具有除草活性，尤其对双子叶杂草具有高活性。

本发明还包括以通式(I)化合物为活性组分的除草组合物。该除草组合物中活性组分的重量百分含量在0.1-99％之间。该除草组合物中还包括农业上可接受的载体。