[发明专利]一种受阻酚类抗氧化剂的制备方法在审

专利信息
申请号: 201910273515.1 申请日: 2019-04-05
公开(公告)号: CN109912524A 公开(公告)日: 2019-06-21
发明(设计)人: 王树清;丁欣宇;朱国华 申请(专利权)人: 南通大学
主分类号: C07D251/30 分类号: C07D251/30;C09K15/30
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 226019*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 叔丁基 三酮 三嗪 二甲基苯基 羟基 受阻酚类抗氧剂 羟基苄基 二甲基 甲基醚 制备 受阻酚类抗氧化剂 催化剂和溶剂 反应时间短 产品纯度 分离提纯 热稳定性 树脂材料 原料合成 迁移率 相容性 收率 能耗
【说明书】:

发明公开了一种受阻酚类抗氧剂1,3,5‑三(4‑叔丁基‑3‑羟基‑2,6‑二甲基苯基)‑1,3,5‑三嗪‑2,4,6‑(1H,3H,5H)‑三酮的制备方法,是以1,3,5‑三嗪‑2,4,6‑(1H,3H,5H)三酮、2,6‑二甲基‑4‑叔丁基‑3‑羟基苄基甲基醚为原料,在催化剂和溶剂存在的条件下反应制得1,3,5‑三(4‑叔丁基‑3‑羟基‑2,6‑二甲基苯基)‑1,3,5‑三嗪‑2,4,6‑(1H,3H,5H)‑三酮。该受阻酚类抗氧剂分子量大,迁移率较低,热稳定性较高,与基体尤其是树脂材料的相容性较好。本发明采用以1,3,5‑三嗪‑2,4,6‑(1H,3H,5H)三酮、2,6‑二甲基‑4‑叔丁基‑3‑羟基苄基甲基醚为原料合成1,3,5‑三(4‑叔丁基‑3‑羟基‑2,6‑二甲基苯基)‑1,3,5‑三嗪‑2,4,6‑(1H,3H,5H)‑三酮,分离提纯过程简单,反应时间短,产品的收率可以达到90%以上,产品纯度高,能耗低,环境污染小,成本低,是实现工业化生产的较理想的工艺。

技术领域

本发明涉及一种抗氧化剂技术领域,具体涉及一种受阻酚类抗氧化剂1,3,5-三(4-叔丁基-3-羟基-2,6-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)-三酮的制备方法。

背景技术

受阻酚类抗氧具有抗氧效果好,热稳定性高,对制品无污染、不着色,且与制品相容性好等优点,成为高分子材料领域应用最多的一种主抗氧剂。

迄今为止,人们已经开发出了许多种受阻酚类抗氧剂,其中高分子材料用受阻酚类抗氧剂主要有瑞士Ciba-Geigy研发的Irganox1076(II)、Irganox1010(III)和Irganox1098(IV),这些受阻酚类抗氧剂分子量小、熔融温度较低,耐热稳定性和耐抽出性较差,只能用于加工和使用条件较低的高分子材料制品中。随着高分子材料应用领域的拓宽,如聚烯烃管材、农膜、家用电器以及聚烯烃、聚氨酯纤维、苯乙烯类塑料和聚酯、PE膜、扁丝、注塑和滚塑、片材、PP膜、聚甲醛、聚酰胺、HIPS等,原有的受阻酚类抗氧剂很难满足要求。工业用抗氧剂(V)虽然热稳定性较好,但该氧化剂是以2,6-二叔丁基苯酚、多聚甲醛和氰尿酸为原料,六次甲基四胺为催化剂,甲醇和水为溶剂,在689.4KPa、135℃条件下恒温反应6小时而得到。该工艺反应条件苛刻,生产成本较高。因此,亟需开发一种成本低、收率高、适用范围广的新型受阻酚类抗氧剂。

发明内容

本发明的目的在于提供一种受阻酚类抗氧化剂1,3,5-三(4-叔丁基-3-羟基-2,6-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)-三酮的制备方法,该受阻酚类抗氧化剂具有高效自由基捕捉剂,挥发性低,最低的水分携带作用,优异的抗气熏褪色性质,为弹力纤维、聚酰胺和聚烯烃提供特别的加工性能和长期稳定性。它与树脂材料具有良好的相容性和分散性。对聚烯烃管材、农膜、家用电器以及聚烯烃、聚氨酯纤维、苯乙烯类塑料和聚酯、PE膜、扁丝、注塑和滚塑、片材、PP膜、聚甲醛、聚酰胺、HIPS等具有抗氧作用。

本发明提供了一种受阻酚类抗氧化剂1,3,5-三(4-叔丁基-3-羟基-2,6-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)-三酮的制备方法,该受阻酚类抗氧化剂的分子式为C42H57O6N3,分子量:700.19,分子结构式如式(I)所示:

其外观为灰白色固体粉末,熔点为159-162℃。

该受阻酚类抗氧化剂的制备包括以下步骤:

S1.将1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)三酮和2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羟基苄基甲基醚在溶剂中进行溶解,然后加入催化剂进行催化反应得含有1,3,5-三(4-叔丁基-3-羟基-2,6-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)-三酮的混合溶液;

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