[发明专利](1Z,2Z)-1,2-双((2-氟苯基)(4-氟苯基)亚甲基)肼的制备和用途有效

专利信息
申请号: 201910274656.5 申请日: 2019-04-08
公开(公告)号: CN109824541B 公开(公告)日: 2021-12-10
发明(设计)人: 谭学杰;杨奉存;黑晓明;邢殿香 申请(专利权)人: 齐鲁工业大学
主分类号: C07C251/88 分类号: C07C251/88;C07C249/16;C09K11/06;A61P35/00
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 250353 山东*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 苯基 甲基 制备 用途
【说明书】:

发明涉及一种化合物的结构、制备方法及部分性质。这种化合物外观呈黄色菱形块状晶体,其化合物熔点为:145.6‑146.1℃,分子式C26H16F4N2,化学名为:(1Z,2Z)‑1,2‑双((2‑氟苯基)(4‑氟苯基)亚甲基)肼;这种化合物的结构详见说明书,它有一定的荧光性质及抗癌活性。

技术领域

本发明涉及有机合成、光学材料和药物化学等领域,使用较简单的方法一步合成目标产物,其优点在于化合物结构的新颖性、简单易行的合成方法、较高的纯度以及产率。

背景技术

随着科学技术的进步,人们对荧光的研究越来越多,荧光物质的应用范围越来越广。荧光物质在染料、有机颜料、光学增白剂、光氧化剂、涂料、化学及生化标记分析、太阳能捕集器、防伪标记、药物示踪及激光等领域得到了更为广泛的应用。其中有机荧光材料主要用于当今热门的技术,如荧光探针、荧光分析等,更是光学电子器件,DNA诊断、光化学传感器、激光染料、有机电致发光器件不可或缺的材料。

席夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特征基团(-RC=N-)的一类有机化合物,通常席夫碱是由胺和活性羰基缩合而成。席夫碱类化合物及其金属配合物主要在医药学、催化、分析化学、腐蚀以及光致变色领域有重要应用。在医学领域,席夫碱具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的生物活性;在催化领域,席夫碱的钴、镍和钯的配合物已经作为催化剂使用;在分析化学领域,席夫碱作为良好配体,可以用来鉴别、鉴定金属离子和定量分析金属离子的含量;在腐蚀领域,某些芳香族的席夫碱经常作为铜的缓蚀剂;在光致变色领域,某些含有特征基团的席夫碱也具有独特的应用。因此,新型席夫碱的合成研究具有重大意义。

发明内容

本发明的内容是合成一种可用作荧光材料及抗癌药物的化合物,其外观呈黄色菱形块状晶体,熔点为:145.6-146.1℃,分子式C26H16F4N2,化学名为:(1Z,2Z)-1,2-双((2-氟苯基)(4-氟苯基)亚甲基)肼,结构如下:

1、结构鉴定:

元素分析表明这种化合物具有的分子式为C26H16F4N2;单晶结构分析表明,该晶体属于三斜晶系,空间群为P-1,α=87.413(17)°,β=85.046(17)°,γ=67.824(18)°,Z=2,有关的1HNMR谱见附图1。附图2和附图3分别是该化合物的热椭球晶体结构图和晶体结构堆积图。

2、合成方法。

合成方法的特征在于:以2,4’-二氟二苯甲酮和水合肼为原料,在合适的有机溶剂中一步完成。步骤如下:

1)将2,4’-二氟二苯甲酮全部溶于合适的有机溶剂后,按照一定的物质的量之比加入水合肼,在一定温度下搅拌或研磨反应几小时即可完成。

2)过滤,待滤液自然挥发,析出的黄色菱形块状晶体即为目标产物;若采用固相反应,则反应完毕用合适的有机溶剂重结晶即可得目标产物晶体。

以上合成方法中反应物的摩尔比介于4:1与1:1之间。

以上合成方法中的有机溶剂(反应用溶剂或重结晶用溶剂)选自:甲醇、乙醇、乙腈、二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、丙酮等,反应时也可以不用有机溶剂,原料之间直接反应(固相反应)。

优选的,所述反应温度为常温或加热回流,反应方法为搅拌或研磨。

优选的,所述反应时间选自:0.5-10h。

本发明的有益效果是:能够以比较简单的步骤和反应物合成比较复杂的功能分子材料。

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