[发明专利]基于咔唑十一元稠环平面核D(A-Ar)2 有效
申请号: | 201910284775.9 | 申请日: | 2019-04-10 |
公开(公告)号: | CN109970768B | 公开(公告)日: | 2020-12-25 |
发明(设计)人: | 刘煜;高辉山;刘座吉;朱卫国;杨振 | 申请(专利权)人: | 常州大学 |
主分类号: | C07D519/00 | 分类号: | C07D519/00;C09K11/06;H01L51/00;H01L51/46 |
代理公司: | 常州市英诺创信专利代理事务所(普通合伙) 32258 | 代理人: | 朱丽莎 |
地址: | 213164 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 基于 咔唑十 一元 平面 ar base sub | ||
1.基于咔唑十一元稠环平面核的D(A-Ar)2型有机光电化合物,其特征在于:所述D(A-Ar)2型有机光电化合物为以下结构之一:
。
2.根据权利要求1所述的基于咔唑十一元稠环平面核的D(A-Ar)2型有机光电化合物制备方法,其特征在于:
第一步,烷基化的2,7-二溴-3,6-二碘-咔唑溶解于甲苯中,惰性气体环境中加入2.0摩尔对应当量的2-三甲基锡苯[b]噻吩,1%~5%的四(三苯基膦)合钯,加热回流反应过夜,反应结束后,萃取,干燥,柱层析提纯得到产物M2;
第二步,将产物M2溶于甲苯中,加入2~3摩尔当量的锡试剂,1%~5%的四(三苯基膦)合钯,加热回流反应2~10小时;反应结束后,浓缩,萃取,干燥,柱层析提纯得到产物M3;
第三步,将产物M3加入到二氯甲烷中溶解,同时加入1~2mL的硝基甲烷,惰性气体保护下密闭条件下,选择275nm紫外光照射下于室温反应5~8小时,反应结束后加入饱和氯化铵溶液,萃取、干燥、柱层析提纯、重结晶,得到中心核产物M4;
第四步、将产物M4加入到无水四氢呋喃溶液中溶解,惰性气体保护下冷却至-78摄氏度,将正丁基锂溶液缓慢滴加入其中,反应3h,将SnBu3Cl迅速加入其中,继续反应1h后,将反应体系转移至室温下,反应16h;用水进行淬灭后,萃取,减压旋除溶剂得黄色粘稠状的粗产品,粗产品经中性氧化铝柱层析分离、无水硫酸镁干燥、过滤、减压旋除溶剂,最后以二氯甲烷:石油醚为洗脱剂,得黄色黏稠状固体M5;
第五步、氮气保护下将单体Br-A-Ar溶解于甲苯中,加入四(三苯基膦)钯,中间产物M5,将反应体系回流反应过夜,然后冷却、用水进行淬灭、萃取、无水硫酸镁干燥、过滤、减压旋除溶剂,得浅黄色的粗产品,粗产品以二氯甲烷:石油醚为洗脱剂进行柱层析分离,得黄色固体粉末M6;
。
3.根据权利要求1所述基于咔唑十一元稠环平面核的D(A-Ar)2型有机光电化合物的应用,其特征在于:制备的咔唑多元稠环衍生物具有高的空穴迁移率,可以作为活性层应用于有机太阳能电池、有机场效应晶体管、有机电致发光二极管和有机近红外光电探测器器件中。
4.根据权利要求3所述D(A-Ar)2型有机光电化合物的应用,其特征在于:所述活性层的厚度介于20纳米~1000纳米之间。
5.根据权利要求3所述D(A-Ar)2型有机光电化合物的应用,其特征在于:所述的活性层是通过溶液加工法实现,包括旋涂、刷涂、喷涂、浸涂、辊涂、丝网印刷或喷墨打印方法;其中所用溶剂为有机溶剂。
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