[发明专利]一种白藜芦醇硝基乙烯类化合物及其制备方法和用途在审

专利信息
申请号: 201910284930.7 申请日: 2019-04-10
公开(公告)号: CN110041204A 公开(公告)日: 2019-07-23
发明(设计)人: 阮班锋;郭伟云;李遥;葛为为 申请(专利权)人: 合肥工业大学
主分类号: C07C205/32 分类号: C07C205/32;C07C201/12;C07C43/215;C07C41/16;C07C47/575;C07C45/00;A61P35/00
代理公司: 合肥中博知信知识产权代理有限公司 34142 代理人: 钱卫佳
地址: 230000 *** 国省代码: 安徽;34
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摘要:
搜索关键词: 白藜芦醇 类化合物 硝基乙烯 制备 抗癌药物 人乳腺癌细胞系 人肝癌细胞系 人胃癌细胞系 生物活性测试 合成技术 药物设计 重要意义 筛选 应用
【权利要求书】:

1.一种白藜芦醇硝基乙烯类化合物,其特征在于:具有如下通式:

通式中R选自下列基团中的一种:

2.如权利要求1所述的白藜芦醇硝基乙烯类化合物的制备方法,其特征在于:包括如下步骤:

步骤1:于丙酮中加入紫檀芪,随后分别顺序加入无水碳酸钾、四丁基溴化铵及溴代烷烃,油浴加热至55-58℃回流搅拌反应,TLC点板监测反应进程;反应完全后真空抽滤,取滤液,浓缩干燥后柱层析分离(乙酸乙酯:石油醚=1:4,v/v)得到紫檀芪羟基取代衍生物;

步骤2:于乙腈中加入紫檀芪羟基取代衍生物及N,N-二甲基甲酰胺,置于冰浴中,缓慢滴加三氯氧磷,滴加完毕后恢复至室温反应,搅拌反应1h,TLC监测反应情况,当紫檀芪羟基取代衍生物反应完后立即停止反应;反应结束后向反应体系中加入冰水淬灭,搅拌下加入氢氧化钠溶液调pH至中性,搅拌过夜后析出淡黄色固体,抽滤、干燥,柱层析分离(二氯甲烷:石油醚=3:1,v/v)得到紫檀芪羟基取代甲酰化产物;

步骤3:将步骤2所得紫檀芪羟基取代甲酰化产物溶于硝基甲烷中,加入醋酸铵,反应体系在油浴下加热至100℃回流,TLC监测反应,反应完全后冷却至室温,用乙酸乙酯和水进行萃取,收集有机相并加入无水Na2SO4除水,真空浓缩,柱层析分离纯化(乙酸乙酯:石油醚=1:5,v/v)得白藜芦醇硝基苯乙烯类衍生物。

3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述步骤1中紫檀芪、无水碳酸钾、四丁基溴化铵及溴代烷烃的物质的量之比为1:1.2:1.2:1.2。

4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述步骤2中紫檀芪羟基取代衍生物与三氯氧磷的物质的量之比为1:1。

5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述步骤2中每毫摩尔紫檀芪羟基取代衍生物添加N,N-二甲基甲酰胺0.15mL。

6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述步骤3中紫檀芪羟基取代甲酰化产物与醋酸铵的物质的量之比为1:2。

7.如权利要求1所述的白藜芦醇硝基乙烯类化合物在制备抗癌药物中的应用。

8.根据权利要求7所述的应用,其特征在于:所述白藜芦醇硝基乙烯类化合物对人胃癌细胞系MGC803、人肝癌细胞系SMMC-7721和人乳腺癌细胞系MDA-MB-231具有良好的抑制活性。

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