[发明专利]一种2-噻吩乙酸的合成方法在审
| 申请号： | 201910289700.X | 申请日： | 2019-04-11 |
| 公开（公告）号： | CN110003167A | 公开（公告）日： | 2019-07-12 |
| 发明（设计）人： | 梅浩;高晓飞;李小英;王铁巍;刘国超 | 申请（专利权）人： | 青岛前线生物工程有限公司 |
| 主分类号： | C07D333/24 | 分类号： | C07D333/24 |
| 代理公司： | 北京联瑞联丰知识产权代理事务所(普通合伙) 11411 | 代理人： | 张清彦 |
| 地址： | 266700 山东省青岛市平度*** | 国省代码： | 山东;37 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 噻吩乙酸 合成 丙酸钠 环氧 氧化反应 氧化选择性 中间体合成 乙醛 环氧酸酯 氯乙酸酯 噻吩甲醛 重排 收率 水解 酸化 脱羧 | ||
1.一种2-噻吩乙酸的合成方法，其特征在于包括下述步骤：
(1)3-(2-噻吩)-2，3-环氧丙酸钠的合成：以2-噻吩甲醛、氯乙酸酯为原料，经Darzen反应合成环氧酸酯，再水解得3-(2-噻吩)-2,3-环氧丙酸钠；
(2)2-噻吩乙酸合成：3-(2-噻吩)-2,3-环氧丙酸钠酸化脱羧重排得2-噻吩乙醛，然后经Pinnick氧化反应得到2-噻吩乙酸。
2.根据权利要求1所述的一种2-噻吩乙酸的合成方法，其特征在于：所述步骤(1)中Darzen反应包括下述步骤：向碱溶液中滴加2-噻吩甲醛和氯乙酸酯混合液，控制反应温度为-20～20℃，滴完反应1～2小时。
3.根据权利要求2所述的一种2-噻吩乙酸的合成方法，其特征在于：所述碱溶液中碱为甲醇钠、乙醇钠或叔丁醇钾；所述碱溶液中溶剂为甲醇、乙醇、甲苯或二氯甲烷。
4.根据权利要求2所述的一种2-噻吩乙酸的合成方法，其特征在于：所述氯乙酸酯为氯乙酸甲酯或氯乙酸乙酯。
5.根据权利要求3所述的一种2-噻吩乙酸的合成方法，其特征在于：所述2-噻吩甲醛、氯乙酸酯和碱的摩尔比为1:(1～1.5):(1～2.5)。
6.根据权利要求1所述的一种2-噻吩乙酸的合成方法，其特征在于：所述步骤(1)中水解是滴加氢氧化钠溶液，以2-噻吩甲醛为1计，氢氧化钠用量当量为0.5～2，水解得3-(2-噻吩)-2,3-环氧丙酸钠反应液，备用。
7.根据权利要求6所述的一种2-噻吩乙酸的合成方法，其特征在于：所述步骤(2)中酸化脱羧重排包括下述步骤：配制酸溶液，酸化温度为-20～20℃，将3-(2-噻吩)-2,3-环氧丙酸钠反应液慢慢加进去，加温后保温搅拌0.5～1小时，得2-噻吩乙醛反应液，备用。
8.根据权利要求7所述的一种2-噻吩乙酸的合成方法，其特征在于：所述酸为盐酸、硫酸或磷酸，酸的加入量与2-噻吩甲醛的摩尔比为1：3。
9.根据权利要求7所述的一种2-噻吩乙酸的合成方法，其特征在于：所述Pinnick氧化包括下述步骤：在2-噻吩乙醛反应液中，加入双氧水溶液，然后在低温、弱酸条件下，滴加亚氯酸钠氧化，滴完反应1～2小时，加入亚硫酸氢钠固体至淀粉-碘化钾检测无氧化性，调pH＝1～2，二氯甲烷萃取、脱溶结晶，得到2-噻吩乙酸粗品，水重结晶得到产品。
10.根据权利要求9所述的一种2-噻吩乙酸的合成方法，其特征在于：所述氧化过程中氧化温度为-10～30℃，弱酸条件的pH值为2.5～6，以2-噻吩甲醛为1计，双氧水和亚氯酸钠用量当量为1～2.6和1～1.8。
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