[发明专利]一种具有大斯托克斯位移的荧光探针及其合成方法与应用有效

专利信息
申请号: 201910290849.X 申请日: 2019-04-11
公开(公告)号: CN110028463B 公开(公告)日: 2022-09-20
发明(设计)人: 张鹏;肖玉哲;张倩;丁彩凤 申请(专利权)人: 青岛科技大学
主分类号: C07D277/66 分类号: C07D277/66;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 北京慕达星云知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 11465 代理人: 王鹏
地址: 266000 山*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 一种 具有 斯托 位移 荧光 探针 及其 合成 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种具有大斯托克斯位移的荧光探针,其特征在于,所述荧光探针的结构式为:

2.如权利要求1所述的一种具有大斯托克斯位移的荧光探针的合成方法,其特征在于,具体包括如下步骤:

(1)将2-氨基苯硫酚、5-甲基水杨醛和碘溶于甲醇,常温搅拌反应3~5h,抽滤得到化合物1;

(2)将化合物1和六亚甲基四胺溶于三氟乙酸中,在105℃~115℃下加热回流22~24h,并调节pH至中性,析出固体,过滤得到化合物2;

(3)将化合物2溶解在丙酮中,加热至45℃~55℃,然后缓慢滴加碱溶液至溶液变为红色,继续加热3~5h反应得到化合物3;

(4)将化合物3溶于含有三乙胺的CH2Cl2中,在低温下搅拌,同时缓慢加入丙烯酰氯反应,并将反应溶液移至室温下搅拌3~5h,随后将反应溶液依次经减压浓缩、硅胶色谱纯化,最终得到所述的一种具有大斯托克斯位移的荧光探针。

3.根据权利要求2所述的一种具有大斯托克斯位移的荧光探针的合成方法,其特征在于,所述步骤(1)中,2-氨基苯硫酚、5-甲基水杨醛和碘的摩尔比为2:2:1。

4.根据权利要求2所述的一种具有大斯托克斯位移的荧光探针的合成方法,其特征在于,所述步骤(2)中,化合物1和六亚甲基四胺的摩尔比1:1。

5.根据权利要求2所述的一种具有大斯托克斯位移的荧光探针的合成方法,其特征在于,所述步骤(3)中,所用溶剂丙酮的体积为15~25mL。

6.根据权利要求2所述的一种具有大斯托克斯位移的荧光探针的合成方法,其特征在于,所述步骤(4)中,化合物3、丙烯酰氯和三乙胺的摩尔比为1:1.2:3,所述无水二氯甲烷的体积为25~35mL。

7.一种如权利要求1所述的具有大斯托克斯位移的荧光探针在对半胱氨酸的选择性识别和定量检测中非诊断目的的应用。

8.根据权利要求7所述的一种具有大斯托克斯位移的荧光探针的应用,其特征在于,还包括所述荧光探针在以半胱氨酸为标志物的检测及成像中非诊断目的的应用。

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