[发明专利]一种基于三螺环吖啶给体单元的小分子发光材料及其制备方法与应用有效
申请号: | 201910296067.7 | 申请日: | 2019-04-12 |
公开(公告)号: | CN110003889B | 公开(公告)日: | 2021-07-20 |
发明(设计)人: | 苏仕健;李伟;李彬彬 | 申请(专利权)人: | 华南理工大学 |
主分类号: | C09K11/06 | 分类号: | C09K11/06;C07D495/10;C07D401/10;C07D411/04;C07D409/04;C07D221/20;C07D491/107;C07D471/10;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 广州粤高专利商标代理有限公司 44102 | 代理人: | 何淑珍;冯振宁 |
地址: | 510640 广*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 基于 三螺环吖啶 单元 分子 发光 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种基于三螺环吖啶给体单元的小分子发光材料,其特征在于,该发光材料的分子结构式如TM1所示:
其中,X为S;Ar为如下1~8式中任一项所示的基团:
2.根据权利要求1所述的一种基于三螺环吖啶给体单元的小分子发光材料,其特征在于,所述的发光材料为如下(1)、(3)、(5)、(7)、(9)、(11)、(37)、(38)中任一项所示的结构式:
。
3.制备权利要求1或2所述的一种基于三螺环吖啶给体单元的小分子发光材料的方法,其特征在于,所述方法为三螺环吖啶给体的中间体通过Buchwald-Hartwig偶联卤代芳烃氨基化反应进行制备;
所述三螺环吖啶给体具有如下(a)所示的分子结构式:
4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,三螺环吖啶给体的制备方法包括以下步骤:
(1)无水无氧低温反应:锂化试剂正丁基锂与溴代芳香烃反应生成芳基锂化试剂,然后与蒽醌反应,生成芳基叔醇,反应试剂为无水四氢呋喃,反应温度控制为-65℃—-78℃;
(2)高温亲核关环反应:将步骤(1)反应生成的芳基叔醇与浓盐酸反应,温度控制在100℃—110℃;
(3)无水无氧低温反应:将锂化试剂正丁基锂与叔丁基-(2-溴苯基)(苯基)氨基甲酸酯形成芳基锂化试剂,然后与步骤(2)所得产物反应,生成芳基叔醇,反应试剂为无水四氢呋喃,反应温度控制为-65℃—-78℃;
(4)高温亲核关环反应:将步骤(3)反应生成的芳基叔醇与盐酸反应,温度控制为100℃—110℃;
合成路线如下所示:
(1)
(2)
(3)
(4)
5.权利要求1或2所述的一种基于三螺环吖啶给体单元的小分子发光材料在有机光电器件中的应用。
6.根据权利要求5所述的应用,其特征在于,所述有机光电器件包括基板、以及依次形成在基板上的阳极层、至少一个发光层单元和阴极层;所述的发光层单元包括空穴注入层、空穴传输层、至少一个发光层和电子传输层;所述的空穴传输层、发光层或电子传输层中至少含有一种所述基于三螺环吖啶给体单元的小分子发光材料。
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