[发明专利]聚集诱导发光化合物、其制备方法及其应用

说明书

本发明提供了聚集诱导发光化合物、其制备方法及其在有机电致发光器件、薄膜或生物成像中的应用，所述化合物由下式I表示：其中各变量基团如本文所定义。所述化合物为具有优异的深红/近红外发光特性、热力学稳定性和光学性质的全新发光材料。

技术领域

本发明涉及功能材料领域，特别是涉及一种聚集诱导发光化合物、其制备方法及其应用，例如具有深红/近红外固体发射特性的化合物、其制备方法以及其在有机电致发光器件(例如有机电致发光二极管OLED)和/或生物医学(例如非诊断目的的生物成像，如生物荧光探针)中的应用。

背景技术

高端光电子器件的发展促使了具有深红/近红外发射(650-900nm)的荧光材料的快速发展。在光电器件中，深红/近红外发光材料是构造全彩色和近红外有机发光二极管(OLED)的重要组成部分。特别是近红外发射的OLED在光通信、夜视设备和信息安全显示中具有重要的意义。然而，长发射波长与高发光量子产率(PLQY)之间的内在矛盾给高效深红/近红外发光材料的发展带来了巨大的挑战。近年来，人们致力于开发具有深红/近红外发射的高效发光材料，包括过渡金属配合物(如Pt²⁺、Os³⁺或Ir³⁺)、镧系配合物、有机小分子和共轭聚合物。然而，金属配合物往往具有空气和湿度不稳定、环境毒性大以及成本较高的缺点。另一方面，不含金属有机小分子发光材料因其具有分子多样性、低成本、可调能隙和可规模化生产等优点，引起了人们的广泛研究兴趣。

然而，已发展的绝大多数的有机发光体结构相对平面，其很强的分子间π-π相互作用会造成固态下荧光的淬灭，也称为ACQ现象。这种ACQ效应进一步加剧了深红/近红外固体发光分子的设计难度。

仍然需要改善的深红/近红外发光材料。

发明内容

本发明提供了新型的聚集诱导发光化合物、其制备方法及其应用。该化合物不仅克服了现有的发光材料的ACQ现象，而且在发光性质、热力学性质和/稳定性方面表现优异，从而可以用于各种应用中，例如用于发光材料(例如，荧光探针)、电子器件(特别是OLED器件)、薄膜、光刻胶、功能性涂层和/或生物成像(例如细胞内成像)等等。

具体来说，本发明提供了：

一种聚集诱导发光化合物，由下式I表示：

其中，Ar₁和Ar₂相同或者不同，并且各自独立地为氢、取代或未取代的成环碳原子6-18的芳香族环烃基、取代或未取代的成环碳原子5-18的芳香族杂环基或其组合，在取代的情况下，芳香族环烃基和/芳香族杂环基的至少一个氢被选自卤原子、烷氧基、羟基、氨基、烯基、炔基、炔基羰基、芳基、酯基、巯基、醛基、氰基、氧原子、亚氨基、砜基、羰基、炔基酯基、亚烯基、亚炔基、亚芳基、-C(＝O)OH、硫原子、亚硝基、硝基、任选地被一个或多个C6-C18芳香族环烃基或成环碳原子5-18的芳香族杂环基取代的C2-C18烯基、任选地被一个或多个C6-C18芳香族环烃基或成环碳原子5-18的芳香族杂环基取代的C2-C18炔基、任选地被一个或多个C6-C18芳香族环烃基或成环碳原子5-18的芳香族杂环基取代的的C1-C18烷基、成环碳原子6-18的芳香族环烃基和成环碳原子5-18的芳香族杂环基中的至少一者取代，条件是Ar₁和Ar₂不同时为氢；

Ar₁和Ar₂中的原子可以任选地与N成环；

n为0或1，

a为0或1，b为0或1，条件是a和b不同时为0；

以及

为二价芳香族基团。

一种制备式I的化合物的方法，包括下列步骤：