[发明专利]一种比率型一氧化碳荧光探针及其制备方法和应用有效
申请号: | 201910299561.9 | 申请日: | 2019-04-15 |
公开(公告)号: | CN109942508B | 公开(公告)日: | 2020-07-28 |
发明(设计)人: | 王建国;姜国玉;李纯斌 | 申请(专利权)人: | 内蒙古大学 |
主分类号: | C07D277/64 | 分类号: | C07D277/64;C07D455/04;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 北京高沃律师事务所 11569 | 代理人: | 瞿晓晶 |
地址: | 010000 内蒙古自*** | 国省代码: | 内蒙古;15 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 比率 一氧化碳 荧光 探针 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种比率型一氧化碳荧光探针,其特征在于,具有式I所示结构:
式I中,R为
2.权利要求1所述比率型一氧化碳荧光探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
将化合物1、烯丙基溴、碱性化合物和第一有机溶剂混合,进行取代反应,得到化合物2;
所述化合物1为
所述化合物2为R-CHO;
R为
将所述化合物2与苯并噻唑-2-乙腈、有机碱、有机酸和第二有机溶剂混合,在保护气氛下进行Knoevenagel反应,得到具有式I所示结构的比率型一氧化碳荧光探针。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述化合物1、烯丙基溴和碱性化合物的摩尔比为1:(1.5~2.5):(2.5~4.0)。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述取代反应的温度为60~100℃。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述取代反应完成后,将所得取代产物体系进行后处理,所述后处理包括以下步骤:
将取代产物体系进行固液分离,得到液态混合物;
将所述液态混合物萃取后干燥、浓缩,得到浓缩物;
将所述浓缩物进行柱层析,得到化合物2。
6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述化合物2与苯并噻唑-2-乙腈、有机碱和有机酸的摩尔比为1:(1.5~2.5):(1.5~3.5):(2.0~5.5)。
7.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述Knoevenagel反应的温度为60~150℃。
8.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述Knoevenagel反应完成后,还包括将得到的产物体系依次进行萃取、干燥、浓缩和重结晶,得到具有式I所示结构的比率型一氧化碳荧光探针。
9.权利要求1所述比率型一氧化碳荧光探针或权利要求2~8任意一项所述制备方法制备的比率型一氧化碳荧光探针在非诊断或治疗目的的检测一氧化碳中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用,其特征在于,所述一氧化碳为细胞内的一氧化碳。
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