[发明专利]萘啶二联吡咯化合物及其制备方法在审
申请号: | 201910306499.1 | 申请日: | 2019-04-17 |
公开(公告)号: | CN110016028A | 公开(公告)日: | 2019-07-16 |
发明(设计)人: | 王飞;陈闯;雷川虎 | 申请(专利权)人: | 上海大学 |
主分类号: | C07D471/04 | 分类号: | C07D471/04 |
代理公司: | 上海上大专利事务所(普通合伙) 31205 | 代理人: | 顾勇华 |
地址: | 200444*** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 吡咯 制备 吡咯化合物 有机溶剂 硼酸 二甲基甲酰胺 结构稳定性 氮气保护 二氯化钯 分离提纯 黄色固体 三苯基膦 油浴加热 碳酸钾 柱色谱 溶剂 提纯 耦联 催化剂 催化 溶解 合成 浓缩 | ||
本发明公开了一种萘啶二联吡咯化合物即2,7‑(1,1'‑二氢)‑1,8‑萘啶二联吡咯及其制备方法。氮气保护下,以2,7‑二溴‑1,8‑萘啶与1‑Boc‑吡咯‑2‑硼酸为原料,以N,N‑二甲基甲酰胺和水为溶剂,以三苯基膦二氯化钯为催化剂,以碳酸钾为碱,通过油浴加热控制温度为100~120℃进行Suzuki催化耦联反应6~10h,所得得反应液在温度为60~80℃,压力为10~40mbar下进行减压浓缩,经第一有机溶剂进行溶解、水洗、浓缩后,再经第二有机溶剂进行柱色谱提纯,即得黄色固体2,7‑(1,1'‑二氢)‑1,8‑萘啶二联吡咯。本发明制备方法中,合成方法简单方便,产品容易分离提纯,且产物具有较高的结构稳定性。
技术领域
本发明涉及有机化学,特别涉及一种萘啶二联吡咯即2,7-(1,1'-二氢)-1,8-萘啶二联吡咯及其制备方法。
背景技术
卟啉化学是有机化学研究中不可或缺的一个方向。由于卟啉在结构上具有一个大的共轭体系,从而具有典型的芳香性。其具有优异的光电性能、独特的光动力治疗作用、高效的催化活性,并且广泛存在于血红素、叶绿素、维生素B12、过氧化氢酶等有机生物分子中,所有这一切都吸引着科学家们进行深入研究。拓展卟啉(英文名称ExpandedPorphyrin)是卟啉类化合物的统称,包括取代卟啉、缩合卟啉、扩环卟啉以及金属卟啉类等等。因此,寻找合成拓展卟啉前体显得格外重要。
过去的数十年里,化学、材料学乃至生物学领域中关于高级寡聚物的研究激起了越来越多的科研工作人员的兴趣,因为该类化合物在很多领域彰显出独特的应用特点。其中之一就是拓展卟啉类化合物的合成。
在化学和材料科学研究者,该类化合物的大量合成制备是一个难题,能够以高效和可扩大的方式经济地制备
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种萘啶二联吡咯即2,7-(1,1'-二氢)-1,8-萘啶二联吡咯。
本发明的目的之二在于提供该化合物的制备方法。此化合物具有较高的结构稳定性,制备操作过程简单,可以作为潜在的拓展卟啉合成前体化合物。
为了达到上述目的,本发明采用了以下反应机理:
技术方案:
一种萘啶二联吡咯化合物,其特征在于该化合物的结构式为:
。
一种制备上述的萘啶二联吡咯化合物的方法,其特征在于该方法的具体步骤为:在惰性气氛下,将2,7-二溴-1,8-萘啶和1-Boc-吡咯-2-硼酸按1:2~3的摩尔比溶于N,N-二甲基甲酰胺和水的混合溶剂中,再加入催化量的三苯基膦二氯化钯为催化剂,以碳酸钾为碱,进行Suzuki催化耦联反应,回流反应6~10h,所得反应液进行减压浓缩,经分离纯化得萘啶二联吡咯化合物。
上述减压浓缩的条件按是,控制温度为60~80℃,压力为10~40mbar。
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