[发明专利]近红外第二窗口激发/发射的荧光染料及制备方法和应用有效
申请号: | 201910322674.6 | 申请日: | 2019-04-22 |
公开(公告)号: | CN110079117B | 公开(公告)日: | 2021-04-30 |
发明(设计)人: | 张凡;李本浩;赵梦瑶 | 申请(专利权)人: | 复旦大学 |
主分类号: | C07D403/14 | 分类号: | C07D403/14;C07D405/14;C09B23/10;C07D209/10;C07D519/00;C07D209/12;C09K11/06;A61K49/00 |
代理公司: | 上海正旦专利代理有限公司 31200 | 代理人: | 陆飞;陆尤 |
地址: | 200433 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 红外 第二 窗口 激发 发射 荧光 染料 制备 方法 应用 | ||
1.一种近红外第二窗口激发和发射的荧光染料,其特征在于,为有机小分子七甲川菁荧光染料,记为LZ染料,其化合物结构通式如下:
其中:
R5为Cl、OC6H4CH2COOH;
R1、R2、R3和R4选自H或R6;即为下述结构的化合物:LZ-1092、LZ-1105、LZ-1118和LZ-O;
2.一种如权利要求1所述的近红外第二窗口激发和发射的荧光染料的制备方法,其特征在于,具体步骤如下:
(1)连有取代基R1、R2或R3、R4的2-苯基-吲哚,与碱性化合物,与磺酸内酯反应,制得化合物Ⅰ,其反应式为下式所示:
其中,反应温度为80~140℃,反应时间为2~8小时,反应溶剂选自四氢呋喃、乙醇或乙腈,碱性化合物为氢化钠或氢氧化钠;吲哚化合物、磺酸内酯与碱性化合物的投料摩尔比为1:1.1:2~1:1.5:3;
(2)化合物Ⅰ与乙酰氯和缩合剂Ⅱ反应生成化合物LZ,其反应式为下式所示:
其中,反应溶剂为乙酸酐,反应温度为60~140℃,反应时间为2~8小时;化合物Ⅰ与乙酰氯和缩合剂Ⅱ的投料摩尔比1:0.45:0.22~1:0.55:0.27;
(3)化合物LZ与HOC6H4CH2COOH反应生成化合物LZ-O,其反应式为下式所示;
其中,反应溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、乙醇、甲醇或乙腈,反应温度为20~60℃,反应时间为0.2~4小时,三乙胺、氨水作为催化剂或不加碱性化合物;化合物LZ与HOC6H4CH2COOH的投料摩尔比1:0.9~1:5。
3.如权利要求1所述的近红外第二窗口激发和发射的荧光染料在制备用于生物体血管成像的血管造影剂中的应用。
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