[发明专利]含叔基碳原子的葡萄糖苷化合物及其制备方法

说明书

本发明公开了一种含叔基碳原子的葡萄糖苷化合物及其制备方法。所述葡萄糖苷化合物的化学结构通式为：其中，P为H或Ac，R为制备方法为：四乙酰基取代葡萄糖溴代物与醇反应得到四乙酰基取代葡萄糖苷；四乙酰基取代葡萄糖苷脱除乙酰基得到葡萄糖苷化合物。本发明利用葡萄糖与含叔基碳原子的醇结合制备了具有柑橘香味的葡萄糖苷化合物，所得化合物不仅具有高稳定性，且具有良好的水溶性。

技术领域

本发明涉及四种含叔基碳原子的葡萄糖苷化合物，具体涉及四种含叔基碳原子的具有柑橘香味的葡萄糖苷化合物及其制备方法。

背景技术

柑橘的香味淡雅清新、令人宁神静气，还具有助睡眠的功效。然而从柑橘中提纯这些香味化合物不仅繁琐得率低，且得到的混合物往往混有大量杂质从而降低了香味的品质。于是具有柑橘香味的化合物被开发出，其中最具代表性的是某些醇类化合物。

然而，这些醇类化合物具有较强的挥发性以及遇热不稳定性，随着时间的推移，香味和药用功效会渐渐消失。此外，此类醇类化合物水溶性差，需要配合用毒性较大的有机溶剂溶解后使用。故提高热稳定性和水溶性是此类醇类化合物最大发挥功效和作用的关键。

而将醇分子和葡萄糖结合制备成葡萄糖苷类化合物是一种非常有效的方法。已知有薄荷醇葡萄糖苷(J Agric Food Chem 2001 49 5888)、苯乙醇葡萄糖苷(BiosciBiotech Biochem 1994 58(8)1532)等的报道。这些糖苷类化合物在放置过程中通过热解、光解、水解等过程慢慢释放出香味醇分子，从而大大提高醇分子的稳定性，使得这些醇分子能持续的发挥功效。

许多含叔基碳原子的醇具有良好的香味，特别的，一些具有长碳链的叔醇，比如四氢里哪醇、2,6-二甲基-2-庚醇；一些含苯环结构的叔醇，比如二甲基苄基原醇、2-甲基-1-对甲苯基-2-丙醇，具有柑橘香味，是理想的柑橘风味的香料。然而和大多数长碳链醇或者含苯环结构的醇一样，这些化合物具有水溶性差，以及稳定性差的缺陷。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是：具有长碳链的叔醇遇热不稳定以及水溶性差的技术问题。

为了解决上述问题，本发明提供了一种含叔基碳原子的葡萄糖苷化合物，其特征在于，化学结构通式为：

其中，P为H或Ac，R为

优选地，所述葡萄糖苷化合物具有柑橘香味。

本发明还提供了含叔基碳原子的具有柑橘香味的葡萄糖苷化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

步骤1)：四乙酰基取代葡萄糖溴代物与醇反应得到四乙酰基取代葡萄糖苷，反应过程如下式所示：

其中，醇的化学式为：

步骤2)：四乙酰基取代葡萄糖苷脱除乙酰基得到葡萄糖苷化合物，反应过程如下式所示：

优选地，所述步骤1)的反应是在碳酸盐与溶剂的作用下进行的。

更优选地，所述碳酸盐为碳酸银、碳酸铬或碳酸钾。

更优选地，所述溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、甲苯或丙酮。

优选地，所述步骤2)的反应是在甲醇钠与甲醇的作用下进行的。