[发明专利]含氮杂环有机电致发光化合物及其制法和有机电致发光器件有效
申请号: | 201910323365.0 | 申请日: | 2019-04-22 |
公开(公告)号: | CN109970645B | 公开(公告)日: | 2021-03-16 |
发明(设计)人: | 马晓宇;汪康;王永光;王进政;贺金新;王铁;毕岩;杨冰 | 申请(专利权)人: | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 |
主分类号: | C07D221/18 | 分类号: | C07D221/18;C07D401/12;C07D487/06;C07D405/12;C07D409/12;C07D401/14;C07F7/08;C07D413/14;C07D411/12;C07F9/576;C09K11/06;H01L51/54;H01L51/50 |
代理公司: | 长春众邦菁华知识产权代理有限公司 22214 | 代理人: | 周蕾 |
地址: | 130012 吉林*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 含氮杂环 有机 电致发光 化合物 及其 制法 器件 | ||
1.一种含氮杂环有机电致发光化合物,其特征在于,其选自下述结构中的任意一个:
2.一种权利要求1所述的含氮杂环有机电致发光化合物的制法,其特征在于,包括以下步骤:
①中间体C的合成:氮气气氛下,将反应物B和NaOt-Bu溶于甲苯中,随后加入反应物A、Pd(OAc)2和P(t-Bu)3,升温后进行反应;监测反应结束后,冷却到室温,洗涤、分层、萃取,硅胶层析柱分离,得到中间体C;
②中间体D的合成:将中间体C溶于无水四氢呋喃中,滴加R2MgBr或R1MgBr,而后升温进行反应;反应结束后,冷却至常温,洗涤、分层,乙酸乙酯萃取,所得有机相用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,干燥后硅胶层析柱分离,得到中间体D;
③中间体E的合成:将中间体D溶于四氢呋喃和甲苯混合溶剂中,常温下加入甲磺酸,进行反应;反应结束后,分别加入水和乙酸乙酯搅拌,分层,收集有机相,饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,干燥后去除有机溶剂,得到中间体E;
④中间体G的合成:氮气气氛下,将中间体E和NaOt-Bu溶于甲苯中,随后加入X-(L)m-X、Pd(OAc)2和P(t-Bu)3,升温后进行反应;反应结束后,冷却到室温,洗涤、分层、萃取,硅胶层析柱分离,得到中间体G;
⑤化学式1所示化合物的合成:氮气气氛下,将中间体G和NaOt-Bu溶于甲苯中,随后加入NHR3R4、Pd(OAc)2和P(t-Bu)3,升温后回流反应;反应结束后,冷却到室温,洗涤,过滤,所得固体用甲苯重结晶,得到化学式1所示化合物;
其合成路线如下:
其中,X为卤素原子,R1-R6、L、Ar、a、b、m与权利要求1中各化合物上的取代基团对应。
3.一种包含权利要求1所述的含氮杂环有机电致发光化合物的有机电致发光器件。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光器件,其特征在于,包括:
第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的有机物层,其中,所述有机物层中包含有权利要求1所述的含氮杂环有机电致发光化合物;权利要求1所述的含氮杂环有机电致发光化合物可以是单一形态或与其它物质混合存在于有机物层中。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述有机物层至少包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和既具备电子传输又具备电子注入技能层中的一种或几种。
6.根据权利要求3所述的有机电致发光器件,其特征在于,其可以用于有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管。
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