[发明专利]一种活泼亚甲基类偶氮型活性染料及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201910326454.0 申请日: 2019-04-23
公开(公告)号: CN109943093B 公开(公告)日: 2021-03-05
发明(设计)人: 童国林;史蕊;李寿椿 申请(专利权)人: 南京林业大学
主分类号: C07D231/22 分类号: C07D231/22;C07D231/00;C09B62/825;C09B67/24;C09B67/36
代理公司: 北京超凡宏宇专利代理事务所(特殊普通合伙) 11463 代理人: 王焕
地址: 210000 江*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 活泼 甲基 偶氮 活性染料 及其 制备 方法
【说明书】:

发明涉及有机合成技术领域,尤其是涉及一种活泼亚甲基类偶氮型活性染料及其制备方法。所述活泼亚甲基类偶氮型活性染料,具有通式(Ⅰ)或(Ⅱ)的结构:本发明的染料是由含活泼亚甲基化合物及其衍生物与特定的活性基团偶合得到的,通过偶合反应在化合物中引入‑COF活性基团,酰氟基团能够提高得到的化合物的亲水性,同时‑COF的强吸电子作用能够有效降低化合物分子结构中发色母体的电子云密度,提高染料在各类织物等基材上的光稳定性,提高日晒牢度。

技术领域

本发明涉及有机合成技术领域,尤其是涉及一种活泼亚甲基类偶氮型活性染料及其制备方法。

背景技术

活性染料也称为反应性染料,这是因为活性染料分子中含有能与被染纤维之间形成共价键的化学性活泼的基团,因而,采用活性染料染色,具有优异的耐洗和耐摩擦色牢度。

现有技术中采用的,以含有活泼亚甲基的化合物作为偶合组分与苯胺重氮盐进行偶合,含有活泼亚甲基的化合物如5-吡唑啉酮,通过这两种结构偶合得到的活性染料。但是这种活性染料对于棉纤维染色时,染料的上染率较低,并且染料在部分纤维上染色后色牢度不高。

有鉴于此,特提出本发明。

发明内容

本发明的第一目的在于提供一种活泼亚甲基类偶氮型活性染料化合物,该染料化合物结构简单,具有较强的亲水性,作为染料具有较高的上染率。

本发明的第二目的在于提供上述染料的制备方法,该制备方法操作简单,反应条件温和,产率高。

为了实现本发明的上述目的,特采用以下技术方案:

一种活泼亚甲基类偶氮型活性染料,具有通式(Ⅰ)或(Ⅱ)的结构:

其中,X表示R5、R6、R7和R8各自独立地选自H、卤素、杂原子取代或未取代的C1-20烃基;

R1选自C1-10烃基或R9选自杂原子取代或未取代的C1-10烃基;

R2和R3各自独立地选自H、芳香基团、杂原子取代或未取代的C1-20烃基;

A代表含有碳原子和/或氧原子的原子基团,A与染料Ⅱ中的C-C-N一起形成五元杂环或六元杂环;

R4代表取代基,m选自0、1、2、3或4;当m>1时,各R4相同或不同或彼此偶合形成稠和环。

本发明的染料是由含活泼亚甲基化合物及其衍生物与特定的活性基团偶合得到的,通过偶合反应在化合物中引入-COF活性基团,酰氟基团能够提高得到的化合物的亲水性,同时-COF的强吸电子作用能够有效降低化合物分子结构中发色母体的电子云密度,提高染料在各类织物等基材上的光稳定性,提高日晒牢度。

并且,本发明的染料分子结构小,有利于其向涤纶等疏水性纤维内部的扩散,提高对特殊纤维的上染率。并且,化合物结构中π-π共轭数目较多,使得π-π*跃迁的能级减少,所需激发能减少,从而使得分子的最大吸收波长增长,使得颜色变深,提高染色深度,降低染料用量,具有优良的经济性。

因而本发明通过活性基团和偶合组分的结构配合,使得制备得到的化合物具有良好的亲水性和良好的日晒牢度,改善了常规以含活泼亚甲基化合物作为偶合组分的偶氮类染料亲水性差、日晒牢度低等缺点。

本发明的染料中的活性基团-COF,与纤维素具有优异的结合性能,以化合物Ⅰ为例进行说明,具体原理如下:

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