[发明专利]糖修饰的联苯芳烃、其制备方法及应用

说明书

发明涉及糖修饰的联苯芳烃、其制备方法及应用。该化合物的结构式为：m=0，R=R₁时，n=4和5；m=1，R=R₂时，n=3和4其包合物分别以水溶性的糖修饰的二联苯芳烃和三联苯芳烃为主体大环，百草枯为单独客体和三联苯芳烃发生共沉淀，将部分百草枯客体沉淀出来，但二联苯芳烃则没有此作用。所述的水溶性糖修饰的二联苯芳烃、三联苯芳烃与百草枯分子的摩尔比为1:1。通过荧光滴定，发现半乳糖修饰的三联苯芳烃与百草枯的键合能力最强，特别是环四聚键合常数高达10⁸。该方法具有操作简单，反应条件温和等优点，为去除百草枯提供了一种新的方法。

技术领域

本发明涉及一种糖修饰的联苯芳烃、其制备方法及应用。

背景技术

百草枯(1-1-二甲基-4-4-联吡啶氯盐)，又名甲基紫精，黄色固体，分子式为:C₁₂H₁₄Cl₂N₂,分子量：257.1580，结构式如下：

百草枯是一种效果优异且被广泛使用的除草剂，如果使用得当，其效果极佳。它可以快速高效地杀除众多杂草和种子，在世界范围内得到了广泛地应用。但同时百草枯是一把双刃剑，在过去的几十年里，它也严重威胁着人类的健康。百草枯可以在肺部集中，其在肺部的浓度为在血浆中浓度的6～10倍，进而引起肺部纤维化，现有医疗条件很难治愈肺部纤维化，导致百草枯中毒后死亡率极高。

二联苯芳烃和三联苯芳烃分别是由由2’2-二联苯单体和2’2-三联苯单体通过亚甲基桥连接成的环状化合物，根据单体中苯环数目的不同，可以分为二联苯芳烃和三联苯芳烃。然后经过一系列的合成最终得到糖修饰的大环化合物。其中半乳糖功能化的三联苯芳烃在水中与百草枯1:1键合时出现大量沉淀，当主客体5:1时，百草枯完全沉淀，但葡萄糖修饰的二联苯效果不佳。

发明内容

本发明的目的之一在于提供了糖修饰的联苯[n]芳烃。

本发明的目的之二在于提供该糖修饰的联苯[n]芳烃的制备方法。

本发明的目的之四在于提供水溶性联苯[n]芳烃在去除百草枯中的应用。

为达到上述目的，本发明采用如下反应机理：

1.

2.

3.

4.

根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案：

一种糖修饰的联苯芳烃，其特征在于该化合物的结构式为：

其中，m＝0或1，R＝R₁或R₂，n＝3、4或5。

一种制备上述的糖修饰的联苯芳烃的方法，其特征在于该方法的具体步骤为：

a.将对2,2’-联苯二酚三联苯溶于乙腈中，加入无水碳酸钾，氮气保护下回流 0.5～1h，待反应液稍冷加入3-溴丙炔继续回流过夜，2,2’-联苯二酚，碳酸钾和溴丙炔的摩尔比为1:2.5:5～1:3:10；待反应结束后将反应液冷却至室温，纯化得 2,2’-炔丙基二联苯，其结构式为：