[发明专利]一种具有检测过氧化氢功能的荧光探针及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种具有检测过氧化氢(H₂O₂)功能的荧光探针及其制备方法和应用。该荧光探针是以4‑吡啶甲醛、二硫代草酰胺、4‑溴甲基苯硼酸频呐醇酯作为原料制备的一种新型荧光探针。进一步研究表明，这种探针可以实现对H₂O₂的快速灵敏检测。相对于现有的荧光检测技术，本发明得到的荧光探针对于H₂O₂具有选择性较高，无有机溶剂残留，响应灵敏，合成路线简单，检测方法简便等特点。本方法适用于实际生产应用，在分析化学，医药领域，生命科学和环境工程等技术领域具有巨大的应用前景。

技术领域

本发明属于小分子荧光探针材料技术领域，特别涉及一种可检测过氧化氢(H₂O₂)的水溶性小分子荧光探针及其制备方法和应用。

背景技术

H₂O₂是生物体内一种常见的活性氧，在细胞活动中发挥着重要的作用。H₂O₂是产生其他活性氧的前体，也是其它活性氧的副产物。当生物体内的H₂O₂过量时，可能会发生氧化应激，产生某些疾病，比如癌症、糖尿病、心血管疾病、神经变性、阿尔茨海默氏病等，因此在化学科学，环境科学，生命科学，临床诊断等领域对H₂O₂的检测具有重要的意义。目前，H₂O₂检测的常规方法有分光光度法、滴定法、色谱法、电化学分析法等，这些方法在检测H₂O₂的过程中，可能会存在检测时间较长、检测过程复杂、仪器比较庞大价格昂贵等问题。与上述检测方法相比较，荧光探针法具有操作相对简单，响应灵敏，能够实时检测等优点，一些荧光探针分子不仅与H₂O₂反应还与其他活性氧反应，比如羟基自由基，超氧化合物等。另外在生物体内存在H₂O₂含量较低，容易被生物体内的酶分解的现象。目前报道的H₂O₂荧光探针普遍存在检测范围较窄，合成路线较复杂等问题。因此合成能与微量的H₂O₂进行专一反应的荧光探针分子尤为重要。为了克服现有技术的缺陷，本发明设计出一种水溶性荧光探针分子，通过荧光探针分子与H₂O₂的微量反应能够实现由发出较强荧光到荧光迅速减弱的过程。

发明内容

本发明的首要目的在于提供一种水溶性的能快速检测H₂O₂的小分子荧光探针。

本发明属于小分子荧光探针材料技术领域，公开了一种可检测H₂O₂的水溶性小分子荧光探针及其制备和应用。该荧光探针是以4-吡啶甲醛、二硫代草酰胺、4-溴甲基苯硼酸频呐醇酯作为原料制备的一种新型荧光探针。进一步研究表明，这种探针可以实现对过氧化氢H₂O₂的快速灵敏检测。

该荧光探针具有如下式(一)所示结构：

本发明的目的通过下述方案实现：本发明提供了一种所述可检测水中H₂O₂的水溶性小分子荧光探针的制备方法，包括以下步骤：

(1)制备2,5-双(4-吡啶基)噻唑并[5,4-d]噻唑：在通氧气条件下(流速10mL/min)，将二硫代草酰胺和4-吡啶甲醛溶于无水N,N’-二甲基甲酰胺中，150℃加热回流，反应6-10h，过滤，然后用去离子水冲洗，真空干燥，得到2,5-双(4-吡啶基)噻唑并[5,4-d]噻唑。