[发明专利]一种BODIPY类酸性pH响应的近红外荧光探针及其制备方法有效
| 申请号： | 201910347492.4 | 申请日： | 2019-04-24 |
| 公开（公告）号： | CN110156821B | 公开（公告）日： | 2021-09-10 |
| 发明（设计）人： | 徐海军;蔡方建;孙丹;蒋浩;李鹏飞 | 申请（专利权）人： | 南京林业大学 |
| 主分类号： | C07F5/02 | 分类号： | C07F5/02;C09K11/06;G01N21/64 |
| 代理公司： | 南京中律知识产权代理事务所(普通合伙) 32341 | 代理人： | 李建芳 |
| 地址： | 210037 江*** | 国省代码： | 江苏;32 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 一种 bodipy 酸性 ph 响应 红外 荧光 探针 及其 制备 方法 | ||
1.一种BODIPY类酸性pH响应的近红外荧光探针，其特征在于，其化学结构式如式(Ⅰ)所示：
2.一种如权利要求1所述的式(I)所示的BODIPY类酸性pH响应的近红外荧光探针的制备方法，其特征在于，所述的制备方法为：2-乙炔噻吩与2,6-二碘代BODIPY衍生物在钯催化剂作用下得到2，6-二乙炔噻吩基BODIPY衍生物；然后2，6-二乙炔噻吩基BODIPY衍生物与对二甲氨基苯甲醛发生Knoevenagel缩合反应得到如式(I)所示的BODIPY类酸性pH响应的近红外荧光探针。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
步骤1：在氩气保护下，将2,6-二碘代BODIPY衍生物、2-乙炔噻吩、CuI溶于干燥四氢呋喃与N，N-二异丙基乙胺，后迅速加入四(三苯基膦)钯，缓慢升温至60℃反应10～14小时，反应结束后减压除去有机溶剂，残余物经硅胶柱层析分离提纯得到2，6-二乙炔噻吩基BODIPY衍生物；
步骤2：在无水条件下，在配备有Dean-Stark装置的圆底烧瓶中加入2，6-二乙炔噻吩基BODIPY衍生物、对二甲氨基苯甲醛和对甲苯磺酸，然后用甲苯溶解，并加入少量哌啶，混合物加热到140℃回流，反应10～14小时，反应结束后减压除去有机溶剂，残余物经硅胶柱层析分离提纯得到式(I)所示的BODIPY类酸性pH响应的近红外荧光探针化合物。
4.一种如权利要求3所述的制备方法，其特征在所述步骤1中催化剂四(三苯基膦)钯、碘化亚铜用量与2，6-二碘代BODIPY衍生物的物质的量之比为0.05:0.05:1。
5.一种如权利要求3所述的制备方法，其特征在所述步骤2中，2，6-二乙炔噻吩基BODIPY衍生物与对二甲氨基苯甲醛物质的量之比为1:4。
6.一种如权利要求1所述BODIPY类酸性pH响应的近红外荧光探针的用途，其特征在于，采用荧光法，荧光分子探针在溶液中对pH有荧光强度效应，用于溶液中pH检测分析，溶液的pH＝1.7-3.5。
7.一种如权利要求1所述BODIPY类酸性pH响应的近红外荧光探针的用途，其特征在于：其最大吸收波长及发射波长均大于650nm。
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