[发明专利]一种具有ESIPT和AIE性质的多功能荧光探针及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201910362156.7 申请日: 2019-04-30
公开(公告)号: CN109971465B 公开(公告)日: 2022-03-18
发明(设计)人: 汤立军;夏俊影;钟克利 申请(专利权)人: 渤海大学
主分类号: C07D417/12 分类号: C07D417/12;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 锦州辽西专利事务所(普通合伙) 21225 代理人: 王佳佳
地址: 121000 辽*** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 一种 具有 esipt aie 性质 多功能 荧光 探针 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

一种具有ESIPT和AIE性质的多功能荧光探针及其制备方法和应用,该荧光探针的制备方法是:将2‑吡啶甲酸溶解在干的二氯甲烷中,加入苯并三氮唑‑N,N,N',N'‑四甲基脲六氟磷酸盐后搅拌30分钟,然后再加入2‑(2′‑氨基苯基)苯并噻唑和三乙胺,室温下搅拌过夜;反应结束后减压蒸除溶剂,将残留物经柱层析分离,从而得到荧光探针N‑(2‑(2′‑苯并噻唑基)苯基)吡啶酰胺。本发明荧光探针合成方法简单,产物分离提纯过程容易,具有“ESIPT+AIE”性质,可以用于水环境体系中对铜离子、焦磷酸根的监测分析及示踪,并且对目标离子的测定具有良好的灵敏度。

技术领域

本发明涉及功能材料领域,特别涉及一种具有ESIPT和AIE性质的多功能荧光探针及其制备方法和应用。

背景技术

铜离子和焦磷酸根(PPi)的荧光识别在生命科学和环境监测等方面都具有重要的意义,近年来一直备受关注。接力识别使得两种离子的识别操作可在同一测试条件下连续进行,具有操作简单的显著优点。目前报道的可用于接力识别铜离子和焦磷酸根的荧光探针很多都需要在含有较多有机溶剂的混合溶剂中使用,不利于环境保护。极少数可在水溶液中接力识别铜离子和焦磷酸根的荧光探针的却具有合成过程复杂的缺陷。

利用激发态分子内质子转移(ESIPT)性质,可以实现由小分子荧光团获得较长的荧光发射,但是这类探针在高水含量的混合溶剂中使用时,往往因其较差的溶解性而受到聚集诱导猝灭(ACQ)效应的制约。

目前具有ESIPT和AIE性质,且能在高水含量的溶剂中接力识别铜离子和焦磷酸根荧光探针尚未见文献报道。因此,赋予一个探针分子多种识别功能,并使识别操作可在同一条件下完成具有连续操作性,可以大大简化多种离子的识别过程。

发明内容

本发明要解决的技术问题是提供一种具有ESIPT和AIE性质的多功能荧光探针及其制备方法和应用,合成方法简单,产物分离提纯过程容易,获得荧光探针能在高水含量的溶剂中接力识别铜离子和焦磷酸根,灵敏度好。

本发明实现上述目的所采取的具体技术方案为:

一种具有ESIPT和AIE性质的多功能荧光探针,其结构式如下:

一种具有ESIPT和AIE性质的多功能荧光探针的制备方法,具体步骤如下:

称取2-吡啶甲酸0.185g溶解在15mL干二氯甲烷中,加入0.682g苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐(HBTU)后搅拌30分钟,然后再加入0.226g 2-(2′-氨基苯基)苯并噻唑和 0.181g的三乙胺,室温下搅拌过夜;反应结束后减压蒸除溶剂,将残留物经柱层析分离,即得。

优选的,所述室温反应温度为25℃,所述室温反应时间为12h。

优选的,所述洗脱液为体积比为1:10的乙酸乙酯和石油醚。

一种接力型多功能荧光探针的应用,所述应用是对水环境体系中铜离子、焦磷酸根的检测及示踪中的应用。

优选的,所述接力型多功能荧光探针在pH=7.1、体积比为1:9的DMF与H2O的10mmol/L的Tris缓冲溶液体系下,对铜离子进行检测。

优选的,在检测水样中,加入10μmol/L接力型多功能荧光探针的Tris缓冲溶液,能发生荧光猝灭,说明含有铜离子。

优选的,所述接力型多功能荧光探针在在pH=7.1、体积比为1:9的DMF与H2O的10mmol/L的Tris缓冲溶液体系下,对铜离子进行检测,荧光猝灭后,继续在该体系下接力识别焦磷酸根(PPi)。

优选的,在检测水样中,加入对铜离子进行检测、荧光猝灭后的接力型多功能荧光探针的Tris缓冲溶液,如果荧光发射增强,则含有焦磷酸根。

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