[发明专利]一种检测水溶性环境中生物硫醇的荧光探针及其制备方法和应用在审
| 申请号： | 201910371930.0 | 申请日： | 2019-05-06 |
| 公开（公告）号： | CN110128440A | 公开（公告）日： | 2019-08-16 |
| 发明（设计）人： | 李亚平;乔柳琪;蔡建华;吕鑫 | 申请（专利权）人： | 山西大学 |
| 主分类号： | C07D493/10 | 分类号： | C07D493/10;C09K11/06;G01N21/64 |
| 代理公司： | 太原晋科知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 14110 | 代理人： | 任林芳 |
| 地址： | 030006*** | 国省代码： | 山西;14 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 荧光探针 硫醇 制备方法和应用 种检测 荧光探针技术 有机溶剂体系 二硝基苯基 探针化合物 有机小分子 生物体 苯并吡喃 二乙氨基 检测灵敏 硫醇作用 探针荧光 颜色变化 荧光增强 有机体系 羧基苯基 磺酰基 水体系 无色 荧光 苯基 探针 氧基 制备 紫色 检测 | ||
1.一种检测水溶性环境中生物硫醇的荧光探针，其特征在于：所述荧光探针分子式为C32H26N3O10S+，该探针化合物的名称为4-(2-羧基苯基)-7-(二乙氨基)-2-(4-(((2,4-二硝基苯基)磺酰基)氧基)苯基)苯并吡喃，简称PA-SN，其结构式如下所示：。
2.制备权利要求1所述的一种检测水溶性环境中生物硫醇的荧光探针的方法，其特征在于：步骤如下：
（1）将间N-二乙胺基氨基苯酚与邻苯二甲酸酐溶解于苯中，130℃反应12h，得白色固体；
（2）将步骤(1)所得白色固体与对羟基苯乙酮加入到甲磺酸的溶液中，于90℃反应8h，将固体用冰水和高氯酸处理后经过二氯甲烷萃取，最后经过柱层析分离后得到化合物1，其结构式如下：；
（3）将化合物1与2,4-二硝基苯磺酰氯在碱性环境三乙胺中，于常温反应16h后分离提纯得到荧光探针化合物。
3.根据权利要求2所述的制备检测水溶性环境中生物硫醇的荧光探针的方法，其特征在于：步骤(1)中所述间N-二乙胺基氨基苯酚与邻苯二甲酸酐的摩尔比为1:1；每毫摩尔间N-二乙胺基氨基苯酚溶解于10-70 mL苯中。
4.根据权利要求2所述的制备检测水溶性环境中生物硫醇的荧光探针的方法，其特征在于：步骤(2)中所述白色固体与对羟基苯乙酮的摩尔比为1:1-1.5；甲磺酸的用量为每毫摩尔对羟基苯乙酮加入5-10 mL甲磺酸；冰水的用量为每毫摩尔对羟基苯乙酮用50-100 mL冰水；高氯酸的用量为每毫摩尔对羟基苯乙酮用3-5 mL高氯酸。
5.根据权利要求2所述的制备检测水溶性环境中生物硫醇的荧光探针的方法，其特征在于：步骤(3)中化合物1与2.4-二硝基苯磺酰氯的摩尔比为1：1-4；碱性环境三乙胺与化合物1的摩尔比为1：1-4。
6.根据权利要求2所述的制备检测水溶性环境中生物硫醇的荧光探针的方法，其特征在于：步骤(3)中分离提纯的具体方法为：将反应完成后的溶液用二氯甲烷稀释后，水洗三次，干燥后旋转蒸发除去溶剂，将固体用二氯甲烷溶解，用二氯甲烷与甲醇的混合溶剂柱层析分离，得到荧光探针化合物。
7.一种权利要求1所述的检测水溶性环境中生物硫醇的荧光探针的应用，其特征在于：该探针可应用于水体系或者生物体中生物硫醇的检测。
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