[发明专利]一种磺酰胍化合物的制备方法有效
申请号: | 201910372607.5 | 申请日: | 2019-05-06 |
公开(公告)号: | CN110003057B | 公开(公告)日: | 2022-04-05 |
发明(设计)人: | 杨锦明;房月;吴振;纪顺俊;汪顺义;杨子健;胡朝俊;王庆东;赵玉军 | 申请(专利权)人: | 盐城锦明药业有限公司;盐城师范学院 |
主分类号: | C07C303/36 | 分类号: | C07C303/36;C07C311/60 |
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地址: | 224007 江苏省*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 磺酰胍 化合物 制备 方法 | ||
本发明涉及一种磺酰胍化合物的制备方法,主要提供了一种钴催化下4,5‑二甲基芳基双异腈参与的磺酰叠氮与胺反应插入两分子的胺构建磺酰胍化合物的新方法,所述方法产率良好。
技术领域
本发明属于化工医药领域,涉及一种磺酰胍化合物的制备方法。
背景技术
胍基官能团具有易于形成氢键、稳定性高,及较强的生物学及药理活性等特征,因此受到了化学家和药学家的广泛关注。胍基化合物在分子识别及药物活性、催化、配位以及合成等方面都有极其广泛地应用。例如,扎那米韦(ZANAMIVIR)是一种抗流感病毒的药物;常见的抗高血压药物胍乙啶(Guanethdine)、抗降血糖药物盐酸苯乙双胍(Phenforminhydrochloride)以及抗病毒药物阿甘洛韦(Acyclovir)中的重要结构单元都是胍基官能团;此外研究表明Crambine A,Crambine B及Ptilomycalin A具有潜在的抗艾滋病活性,Eusyntyelamide具有抗癌活性。其中,磺酰胍是众多药物(如磺胺脒)中的重要结构单元。
目前已报道了多种磺酰胍化合物的合成方法。2014年,Tomislav课题组首次报道了磺酰胺与碳化二亚胺一锅法构建磺酰胍化合物的工作,该反应需在硝基甲烷条件下进行具有一定的危险性,且该反应的底物普适性不高。2017年中国农业大学张振华课题组在磺酰胍化合物的合成中做出了新的努力,他们利用磺酰叠氮与异腈以及苯硼酸通过锅两步法在铑催化下成功构建了磺酰胍化合物。但是该工作存在催化剂价格昂贵,反应时间较长,温度较高等缺点。随后该课题组又在钯催化下一锅法将磺酰叠氮和异腈以及二级胺反应合成了磺酰胍化合物。该方法反应时间较短,2h即可完成,但是同样存在催化剂价格相对昂贵,且需加入配体(dppp)或者碱(K2CO3)等不足之处。
发明内容
为了克服现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种磺酰胍化合物的新的制备方法。
本发明一方面提供了如式IV所示化合物的制备方法,包括将式I所示化合物、式II所示化合物和式III所示化合物在钴催化剂的存在下反应的步骤,
其中,R1选自烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环基、芳基和杂芳基;
R2选自烷基、烯基、炔基、羧基、羧酸酯基、环烷基、杂环基、芳基和杂芳基,其中所述的烷基、烯基、炔基、羧基、羧酸酯基、环烷基、杂环基、芳基和杂芳基任选被选自烷基、卤素、羟基、氨基、氧基、羧基、硝基、氰基、烷氧基、环烷基、杂环基、芳基和杂芳基中的一个或多个取代基所取代;
R3选自烷基、烯基、炔基、卤素、羟基、氨基、氧基、羧基、硝基、氰基、烷氧基、环烷基、杂环基、芳基和杂芳基,其中所述的羟基、氨基、羧基任选地被保护基保护,其中所述的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环基、芳基和杂芳基任选被选自烷基、卤素、羟基、氨基、氧基、羧基、硝基、氰基和烷氧基中的一个或多个取代基所取代,
n选自0、1、2、3。
钴催化剂包括但不限于CoC2O4、CoCl2、Co(acac)2、CoBr2、Co2(CO)8,优选Co(acac)2。
在某些实施方式中,R1选自烷基、苯基、萘基、噻吩基、吡啶基,优选苯基。
在某些实施方式中,R2选自苄基、羧酸酯基、芳基,其中所述的芳基任选被卤素、羟基、氨基、氧基、羧基、烷基、硝基、氰基、烷氧基中的一个或多个取代基所取代,优选R2为苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基、对氟苯基、苄基。
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