[发明专利]一种克酮酸菁染料及其应用

说明书

本发明公开了一种克酮酸菁染料及其应用，克酮酸菁染料属于菁染料的一种，由克酮酸和具有供电子能力的基团缩合而成，其主要结构是由供电子‑吸电子‑供电子基团排列构成，在近红外区有强烈且尖锐的吸收峰，具有良好的光热稳定性和聚集发光性能。本发明中的克酮酸菁染料，可作为交联剂，用于合成可视化光致形状记忆聚合物。

技术领域

本发明属于有机合成领域，具体涉及一种克酮酸菁染料及其应用。

背景技术

交联剂又称作架桥剂，是聚烃类光致抗蚀剂的重要组成部分，这种光致抗蚀剂的光化学固化作用，依赖于带有双感光性官能团的交联剂参加反应，交联剂曝光后产生双自由基，它和聚烃类树脂相作用，在聚合物分子链之间形成桥键，变为三维结构的不溶性物质。交联剂主要用在高分子材料(橡胶与热固性树脂)中。因为高分子材料的分子结构就像一条条长的线，没交联时强度低，易拉断，且没有弹性，交联剂的作用就是在线型的分子之间产生化学键，使线型分子相互连在一起，形成网状结构。

有机功能染料在光学转换、太阳能电池、光数据存储等光学领域，同时在生物分子标记、荧光检测、抗癌剂等医学方向有着广泛应用价值，但是用作交联剂还没有相关的记录。

发明内容

针对上述问题，本发明旨在提供一种克酮酸菁染料，所述克酮酸菁染料结构式如下：

优选的，所述克酮酸菁染料的制备，包括如下步骤：

1)按照摩尔比1：1.4-1.7取2-噻吩硫醇和4-哌啶甲酸甲酯，用甲苯溶解并混合均匀，抽真空，搅拌，115-125℃回流反应2-4h，反应完成后，冷却，干燥除去溶剂，得到粗产物Ⅰ，用体积比为9-11：1的石油醚与乙酸乙酯溶解粗产物Ⅰ，分离得到1-噻吩-2-哌啶甲酸甲酯；

2)按照摩尔比1：2.7-2.8取1-噻吩-2-哌啶甲酸甲酯和氢氧化钠，并用24-44mL去离子水溶解并混合均匀，搅拌，100-110℃回流反应2-4h，反应完成后，冷却，调节pH至2-3，减压过滤，取过滤固体，真空干燥，得到1-噻吩-2哌啶甲酸；

3)按照摩尔比1：1.2：1.5-2：0.05-0.1取1-噻吩-2哌啶甲酸、甲基丙烯酸羟乙酯、N,N-二异丙基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，用干燥二氯甲烷溶解并混合均匀，抽真空，搅拌，115-125℃回流反应2-4h，反应完成后，重复减压过滤，直至滤液中无悬浮颗粒，干燥，得到粗产物Ⅱ，用体积比为15:1的石油醚和乙酸乙酯溶解粗产物Ⅱ，减压过滤，分离得到1-噻吩-2哌啶-4-甲酸-甲基丙烯酸酯-2-羟乙基酯,干燥二氯甲烷指的是无水二氯甲烷,无色透明易挥发液体；

4)按照摩尔比1：2-2.5取克酮酸和1-噻吩-2哌啶-4-甲酸-甲基丙烯酸酯-2-羟乙基酯，用体积比为1：1的甲苯/正丁醇溶解并混合均匀，抽真空，搅拌，115-125℃回流反应1-2h，反应完成后，冷却，干燥除去溶剂，用甲醇洗粗产物，减压过滤，得到黑色固体克酮酸菁染料。

更为优选的制备克酮酸菁染料的步骤如下：

1)按照摩尔比1：1.4-1.7取2-噻吩硫醇和4-哌啶甲酸甲酯，用甲苯溶解并混合均匀，抽真空，磁力搅拌，氮气保护，120℃回流反应3h，反应完成后，冷却至室温，旋蒸除去溶剂，得到粗产物Ⅰ，用体积比为10:1的石油醚与乙酸乙酯溶解粗产物Ⅰ，经柱层析分离，得到1-噻吩-2-哌啶甲酸甲酯；

2)按照摩尔比1：2.7-2.8取1-噻吩-2-哌啶甲酸甲酯和氢氧化钠，并用24-44mL去离子水溶解并混合均匀，磁力搅拌，105℃回流反应3h，反应完成后，冷却至室温，用10％乙酸水溶液调节pH至2-3，减压过滤，取过滤固体，真空干燥，得到1-噻吩-2哌啶甲酸；