[发明专利]一种碱性条件下识别铜离子的荧光探针及其制备方法和应用

说明书

一种碱性条件下识别铜离子的荧光探针及其制备方法和应用，涉及一种识别铜离子的荧光探针及其制备方法和应用。是要解决现有的荧光探针无法作为碱性指示剂同时在强碱性条件下对铜离子进行定量检测的问题。该荧光探针为2‑(2‑羟基苯基)苯并噻唑与邻羟基苯甲酰肼的共价结合体。方法：一、3‑甲基水杨醛与邻氨基苯硫酚反应得到化合物1；二、将步骤一得到的化合物1与乌洛托品反应得到化合物2；三、将步骤二得到的化合物2和邻羟基苯甲酰肼反应即可制得目标化合物Z。所述的荧光探针在强碱条件下用于对铜离子的含量传感检测。并作为弱碱性指示剂用于检测pH值。本发明用于荧光探针领域。

技术领域

本发明涉及一种识别铜离子的荧光探针及其制备方法和应用。

背景技术

人体内pH值的稳定是维持生命正常生理机能的重要因素，若生命体内的pH发生异常，会导致人体内正常机能紊乱，进而会引发一些生理疾病，如中风、阿尔兹海默症、心脑血管疾病甚至是癌症。在真核细胞中，细胞器都对应着不同的酸碱度，例如，细胞质中pH是弱碱性的，而溶酶体是弱酸性的(pH约4.0-6.0)。在酸性pH条件下,溶酶体中的水解酶(如蛋白酶、磷酸酶、脂肪酶、核酸酶等)会发生活化，稳定的酸碱度保证了溶酶体正常机能。此外，在水质检测中，pH是一项重要的检测指标，尤其对于饮用水而言，其pH值应在6.5-8.5之间。因此，实时地监测环境水质及人体细胞中pH值的变化具有非常重要的意义。然而现有的荧光探针无法进行弱碱性pH值的检测。

众所周知，铜离子在动植物中是非常重要的微量元素，在人体所含的过渡金属中排第3位。它作为氧化还原催化剂和氢载体在人体的酶中广泛存在，例如乳糖氧化酶、胺基氧化酶、过氧化歧化酶等。同时，人体内如果缺乏铜元素会导致代谢紊乱，但摄入过量的铜也会产生巨大的毒害作用。此外随着工业的发展，铜单质及其化合物被广泛用于工业生产，而工业废水流入水体中，对水环境造成了严重的污染。因此，对水中铜离子的分析测定具有重要的现实意义。目前的铜离子检测探针无法作为碱性指示剂同时在强碱性条件下对铜离子进行定量检测。

发明内容

本发明是要解决现有的荧光探针无法作为碱性指示剂同时在强碱性条件下对铜离子进行定量检测的问题，提供一种碱性条件下识别铜离子的荧光探针及其制备方法和应用

本发明碱性条件下识别铜离子的荧光探针为2-(2-羟基苯基)苯并噻唑与邻羟基苯甲酰肼的共价结合体，所述荧光探针的结构式如下：

上述碱性条件下识别铜离子的荧光探针的制备方法，包括以下步骤：

一、3-甲基水杨醛与邻氨基苯硫酚反应得到化合物1：

将3-甲基水杨醛与邻氨基苯硫酚溶于N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中，再加入焦亚硫酸钠，加热回流，加热温度为110～120℃，反应6～7h，用TCL板检测反应，反应完全后，冷却至室温后向溶液中加入去离子水有淡黄色沉淀析出，将沉淀过滤，用去离子水洗涤5～6次，干燥后得到化合物1；

其中3-甲基水杨醛和邻氨基苯硫酚的摩尔比为1：1；3-甲基水杨醛和焦亚硫酸钠的摩尔比为1：(1～2)；

二、将步骤一得到的化合物1与乌洛托品反应得到化合物2：

将化合物1与乌洛托品溶于三氟乙酸中，加热回流，加热温度为70～75℃，反应7～8h，用TCL板检测反应，反应完全后，向溶液中加入去离子水并继续反应10～20min，有大量沉淀析出，将沉淀过滤，用去离子水洗涤5～6次，干燥后得到化合物2；

其中化合物1与乌洛托品的摩尔比为1：(2～5)；

三、将步骤二得到的化合物2和邻羟基苯甲酰肼反应即可制得目标化合物Z：