[发明专利]酰基双吡咯化合物及其合成方法在审

专利信息
申请号: 201910382364.3 申请日: 2019-05-09
公开(公告)号: CN110128317A 公开(公告)日: 2019-08-16
发明(设计)人: 汪林岑;张展;雷川虎 申请(专利权)人: 上海大学
主分类号: C07D207/333 分类号: C07D207/333
代理公司: 上海上大专利事务所(普通合伙) 31205 代理人: 顾勇华
地址: 200444*** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 双吡咯化合物 酰基 合成
【说明书】:

发明涉及酰基双吡咯化合物及其合成方法。该化合物的结构式为:R1为:;R2为:;R3为:。

技术领域

本发明涉及一种酰基双吡咯化合物及其合成方法,特别是一种α,β’-连接的酰基双吡咯及其合成方法。

背景技术

近年来,新型结构卟啉研究在化学、生物学、材料科学、环境科学等领域得到了广泛的应用,并吸引了众多科研工作者加入。但是传统结构卟啉中的吡咯均为α,α-连接,因此合成α,β’-连接的双吡咯并以此作为原料,可以合成新型结构卟啉。

发明内容

本发明的目的之一在于提供一类酰基双吡咯。

本发明的目的之二在于提供该酰基双吡咯的合成方法。

为达到上述目的,本发明采用以下反应机理:

根据上述反应机理,本发明采用如下技术方案:

一种酰基双吡咯,其特征在于该化合物的结构式为:

R1为:

R2为:

R3为:

一种制备上述的酰基双吡咯的方法,其特征在于该方法的具体步骤为:将化合物1、化合物2和三氟化硼乙醚按1:1.5:10的摩尔比溶于二氯乙烷溶剂中,回流搅拌反应过夜,冷却,调节反应液pH=6-7,分离提纯,得酰基双吡咯;所述的化合物1的结构式为:所述的化合物2的结构式为:

目前文献报道的α,β’-或β,β’-连接的二吡咯合成方法通常为先合成N-错位双吡咯,然后再通过傅克酰基化反应接上羰基。这样的路线所需的N-错位双吡咯很难通过吡咯缩合高效得到,通常需要在N原子上引入体积较大的基团阻止反应发生在α位,以便于得到N-错位双吡咯,合成路线长,产率低。本实验直接以α酰基吡咯为原料一步合成产物,方便快捷。

附图说明

图1α,β’-连接的新型酰基双吡咯(3a)的1H NMR谱图;

图2α,β’-连接的新型酰基双吡咯(3b)的1H NMR谱图;

图3α,β’-连接的新型酰基双吡咯(3c)的1H NMR谱图;

图4α,β’-连接的新型酰基双吡咯(3d)的1H NMR谱图;

图5α,β’-连接的新型酰基双吡咯(3e)的1H NMR谱图;

图6α,β’-连接的新型酰基双吡咯(3f)的1H NMR谱图;

图7α,β’-连接的新型酰基双吡咯(3g)的1H NMR谱图。

具体实施方式

实施例1:α,β’-连接的酰基双吡咯(3a)的合成:

取100ml圆底烧瓶,依次加入磁子,化合物1a(0.2g),二氯乙烷50ml,化合物2a(0.32g),三氟化硼乙醚溶液0.5ml,塞紧塞子。在80℃条件下搅拌过夜。然后将反应液冷却,加入三乙胺中和反应液。使用旋蒸仪旋干反应液,再使用柱色谱分离粗产物(PE:EA=6;1),得化合物3a共70mg,产率12.9﹪。产物为淡黄色固体。

α,β’-连接的新型酰基双吡咯(3a)的1H NMR谱图如附图1:

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