[发明专利]酰基双吡咯化合物及其合成方法在审
申请号: | 201910382364.3 | 申请日: | 2019-05-09 |
公开(公告)号: | CN110128317A | 公开(公告)日: | 2019-08-16 |
发明(设计)人: | 汪林岑;张展;雷川虎 | 申请(专利权)人: | 上海大学 |
主分类号: | C07D207/333 | 分类号: | C07D207/333 |
代理公司: | 上海上大专利事务所(普通合伙) 31205 | 代理人: | 顾勇华 |
地址: | 200444*** | 国省代码: | 上海;31 |
权利要求书: | 查看更多 | 说明书: | 查看更多 |
摘要: | |||
搜索关键词: | 双吡咯化合物 酰基 合成 | ||
本发明涉及酰基双吡咯化合物及其合成方法。该化合物的结构式为:R1为:;R2为:;R3为:。
技术领域
本发明涉及一种酰基双吡咯化合物及其合成方法,特别是一种α,β’-连接的酰基双吡咯及其合成方法。
背景技术
近年来,新型结构卟啉研究在化学、生物学、材料科学、环境科学等领域得到了广泛的应用,并吸引了众多科研工作者加入。但是传统结构卟啉中的吡咯均为α,α-连接,因此合成α,β’-连接的双吡咯并以此作为原料,可以合成新型结构卟啉。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一类酰基双吡咯。
本发明的目的之二在于提供该酰基双吡咯的合成方法。
为达到上述目的,本发明采用以下反应机理:
根据上述反应机理,本发明采用如下技术方案:
一种酰基双吡咯,其特征在于该化合物的结构式为:
R1为:
R2为:
R3为:
一种制备上述的酰基双吡咯的方法,其特征在于该方法的具体步骤为:将化合物1、化合物2和三氟化硼乙醚按1:1.5:10的摩尔比溶于二氯乙烷溶剂中,回流搅拌反应过夜,冷却,调节反应液pH=6-7,分离提纯,得酰基双吡咯;所述的化合物1的结构式为:所述的化合物2的结构式为:
目前文献报道的α,β’-或β,β’-连接的二吡咯合成方法通常为先合成N-错位双吡咯,然后再通过傅克酰基化反应接上羰基。这样的路线所需的N-错位双吡咯很难通过吡咯缩合高效得到,通常需要在N原子上引入体积较大的基团阻止反应发生在α位,以便于得到N-错位双吡咯,合成路线长,产率低。本实验直接以α酰基吡咯为原料一步合成产物,方便快捷。
附图说明
图1α,β’-连接的新型酰基双吡咯(3a)的1H NMR谱图;
图2α,β’-连接的新型酰基双吡咯(3b)的1H NMR谱图;
图3α,β’-连接的新型酰基双吡咯(3c)的1H NMR谱图;
图4α,β’-连接的新型酰基双吡咯(3d)的1H NMR谱图;
图5α,β’-连接的新型酰基双吡咯(3e)的1H NMR谱图;
图6α,β’-连接的新型酰基双吡咯(3f)的1H NMR谱图;
图7α,β’-连接的新型酰基双吡咯(3g)的1H NMR谱图。
具体实施方式
实施例1:α,β’-连接的酰基双吡咯(3a)的合成:
取100ml圆底烧瓶,依次加入磁子,化合物1a(0.2g),二氯乙烷50ml,化合物2a(0.32g),三氟化硼乙醚溶液0.5ml,塞紧塞子。在80℃条件下搅拌过夜。然后将反应液冷却,加入三乙胺中和反应液。使用旋蒸仪旋干反应液,再使用柱色谱分离粗产物(PE:EA=6;1),得化合物3a共70mg,产率12.9﹪。产物为淡黄色固体。
α,β’-连接的新型酰基双吡咯(3a)的1H NMR谱图如附图1:
该专利技术资料仅供研究查看技术是否侵权等信息,商用须获得专利权人授权。该专利全部权利属于上海大学,未经上海大学许可,擅自商用是侵权行为。如果您想购买此专利、获得商业授权和技术合作,请联系【客服】
本文链接:http://www.vipzhuanli.com/pat/books/201910382364.3/2.html,转载请声明来源钻瓜专利网。