[发明专利]富勒烯苯醚类吡咯烷苯醚类衍生物及其制备方法和用途在审
申请号: | 201910389793.3 | 申请日: | 2019-05-10 |
公开(公告)号: | CN110066238A | 公开(公告)日: | 2019-07-30 |
发明(设计)人: | 金波;彭汝芳;肖李鹏程;唐涛;张青春;黄琪 | 申请(专利权)人: | 西南科技大学 |
主分类号: | C07D209/70 | 分类号: | C07D209/70;C08K3/04;C08L25/06 |
代理公司: | 成都蓉信三星专利事务所(普通合伙) 51106 | 代理人: | 刘克勤 |
地址: | 621010 四川*** | 国省代码: | 四川;51 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 苯醚类 富勒烯吡咯烷 富勒烯 制备 对烷氧基苯甲醛 聚苯乙烯 环加成反应 单独作用 光稳定剂 光稳定性 甲亚胺 吡咯烷 氨基酸 式中 应用 | ||
本发明公开了式(Ⅰ)所示的富勒烯吡咯烷苯醚类衍生物的制备方法及应用。首先以氨基酸、对烷氧基苯甲醛为原料生成甲亚胺叶立德,再与富勒烯进行[1,3]环加成反应得到富勒烯吡咯烷苯醚类衍生物。该富勒烯吡咯烷苯醚类衍生物作为一种光稳定剂单独作用于聚苯乙烯时,其光稳定性明显优于富勒烯。式中:R1=‑CH3,‑C2H5,R2=‑H,‑CH2‑C6H5,‑CH2‑C6H5‑OCH3。
技术领域
本发明属于有机化学技术领域,涉及富勒烯苯醚类吡咯烷苯醚类衍生物及其制备技术。制备的富勒烯吡咯烷苯醚类衍生物可作为多功能光稳定剂应用于聚苯乙烯制品中。
技术背景
随着高分子材料应用的普及和扩张对高分子制品强度、耐候性的要求不断提高,高性能、多功能的高分子助剂成为研究的热点问题。光稳定剂是调节高分子制品抗光老化性能和延长其使用寿命不可缺少的组分之一,是其配方中非常关键的功能材料。寻找性能优良的光稳定剂成为在现有的情况下提高高分子制品光稳定性能并延长使用寿命的主要方向。
作为使用最广泛的高分子材料之一,聚苯乙烯常被用作包装材料、建筑材料及绝缘材料,其制品主要应用在室外,因此,需要添加光稳定剂以延长其使用寿命,但以往传统使用的光稳定剂(如TiO2、UV-0、二丁基二硫代氨基甲酸镍等)不仅光稳定效果差,还存在效率低、不环保、作用机制单一、与聚苯乙烯相容性差等缺点。
富勒烯C60是碳的同素异形体,具有良好的紫外吸收能力和自由基捕获能力,于是人们将它做为光稳定剂直接加入聚苯乙烯制品中,技术效果明显优于前述传统的光稳定剂。但是,这是否就是最佳的技术方案呢?申请人深入研究发现,还有更佳的方案,将在下文展现。
发明内容
本发明的目的在于克服现有光稳定剂效率低、作用机制单一、与聚苯乙烯相容性差的问题,提供了一种比富勒烯更优异的聚苯乙烯制品的光稳定剂,其技术方案是:
一种富勒烯吡咯烷苯醚类衍生物,其特征在于,该富勒烯吡咯烷苯醚类衍生物的结构如下面(Ⅰ)式所示:
式中:R1=-CH3,-C2H5,R2=-H,-CH2-C6H5,-CH2-C6H5-OCH3。
所述富勒烯吡咯烷苯醚类衍生物的用途,做为光稳定剂用于聚苯乙烯制品。
所述富勒烯吡咯烷苯醚类衍生物的制备方法,步骤是,按富勒烯、对烷氧基苯甲醛、氨基酸的摩尔比为1:4:6备料,溶于有机溶剂中,超声至富勒烯和醛溶解完全并使氨基酸混合均匀,油浴加热回流恒温下磁力搅拌,氨基酸与对烷氧基苯反应得到甲亚胺叶立德,再与富勒烯进行[1,3]环加成反应得到富勒烯吡咯烷苯醚类衍生物,反应充分后停止加热并将反应器冷至室温;通过旋转蒸发除去溶剂,残留固体用少量二硫化碳充分溶解后经柱色谱法分离,再经有机溶剂冲洗,洗下棕色产物带,即得富勒烯吡咯烷苯醚类衍生物产品。
所述对烷氧基苯甲醛是对甲氧基苯甲醛、对乙氧基苯甲醛之一;所述氨基酸是甘氨酸、N-苄基甘氨酸、N-(4-甲氧基-苄基)-甘氨酸之一;所述溶剂是甲苯、氯苯、邻二氯苯、二氯甲烷、二甲亚砜、石油醚之一或它们中任意数种的混合物。
与现有技术相比,本发明具有下列特点和有益效果:
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