[发明专利]一种空气氧化的多组分一锅法制备5-氟烷基化三氮唑类化合物的方法有效
申请号: | 201910400247.5 | 申请日: | 2019-05-13 |
公开(公告)号: | CN110041274B | 公开(公告)日: | 2022-12-13 |
发明(设计)人: | 李凌君;岳梦韦;朱安莲;邢晓芳 | 申请(专利权)人: | 河南师范大学 |
主分类号: | C07D249/04 | 分类号: | C07D249/04;C07D249/06;C07H19/056;C07H1/00;C07J43/00 |
代理公司: | 新乡市平原智汇知识产权代理事务所(普通合伙) 41139 | 代理人: | 路宽 |
地址: | 453007 河*** | 国省代码: | 河南;41 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 空气氧化 组分 一锅 法制 烷基化 三氮唑类 化合物 方法 | ||
1.一种空气氧化的多组分一锅法制备5-氟烷基化三氮唑类化合物的方法,其特征在于具体过程为:在无水DMF溶剂中,以氯化亚铜为催化剂,以空气为氧化剂,以为配体,以1,10-邻菲咯啉和焦磷酸钠为促进剂,以氟烷基化试剂TMSCnF2n+1、端基炔类化合物和有机叠氮类化合物为反应原料,于室温经一锅反应合成目标产物5-氟烷基化1,2,3-三氮唑类化合物,合成过程中的反应方程式为:
其中端基炔类化合物为
有机叠氮类化合物为
氟烷基化试剂为TMSCF3、TMSCF2CF3或TMSCF2CF2CF3。
2.根据权利要求1所述的空气氧化的多组分一锅法制备5-氟烷基化三氮唑类化合物的方法,其特征在于:所述的端基炔类化合物、有机叠氮类化合物、氟烷基化试剂、催化剂、1,10-邻菲咯啉、焦磷酸钠与配体的投料摩尔比为1:1.1:4:0.1:0.2:1.1:0.1。
3.根据权利要求1所述的空气氧化的多组分一锅法制备5-氟烷基化三氮唑类化合物的方法,其特征在于具体步骤为:
步骤S1:将配体、氯化亚铜、1,10-邻菲咯啉和焦磷酸钠依次加入到干燥的圆底烧瓶中并分散于无水DMF中;
步骤S2:将步骤S1得到的反应液冷却至0℃,加入氟烷基化试剂TMSCnF2n+1,搅拌两分钟后再依次加入有机叠氮类化合物、端基炔类化合物和DMF,加料完成后将反应体系转移至室温条件下,在空气中搅拌反应6-10小时,用薄层色谱法监测直至原料反应完全;
步骤S3:反应结束后用乙酸乙酯萃取,保留有机相,用无水NaSO4干燥有机层,最后采用硅胶柱色谱进行纯化分离得到目标产物5-氟烷基-1,2,3-三氮唑类化合物。
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