[发明专利]一种检测次氯酸根离子的荧光探针及其制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 201910407548.0 申请日: 2019-05-15
公开(公告)号: CN110129031B 公开(公告)日: 2022-04-08
发明(设计)人: 段琴雅;张华堂;李泽君;郑观生;蒋银;何军;成晓玲 申请(专利权)人: 广东工业大学
主分类号: C09K11/06 分类号: C09K11/06;C07D327/04;G01N21/64
代理公司: 广东广信君达律师事务所 44329 代理人: 杨晓松
地址: 510062 广东*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 检测 次氯酸 离子 荧光 探针 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明属于荧光探针领域,具体涉及一种检测次氯酸根离子的荧光探针及其制备方法及其应用。所述的检测次氯酸根离子的荧光探针,名称为6‑(1,3‑氧硫杂环戊烷‑2‑基)萘‑2‑醇,分子式为C13H12O2S,其结构如式I所示;该探针在纯PBS缓冲溶液中与次氯酸根离子反应,利用反应前后荧光强度的变化可检测次氯酸根离子的浓度。该探针的制备方法简单、产率高,具有响应快、灵敏度高、选择性高的优点。

技术领域

本发明属于荧光探针领域,具体涉及一种检测次氯酸根离子的荧光探针及其制备方法与应用。

背景技术

活性氧在各种生理病理过程中的重要作用,如抗炎调节、病原体反应、细胞信号传导和衰老等,近年来受到越来越多的关注。其中,髓过氧化物酶催化氯离子过氧化反应产生的次氯酸是一种在人体免疫防御系统中起很大作用的抗菌剂。然而,最近越来越多的证据表明,在生命系统中过量次氯酸与神经退行性疾病有关,例如缺血性中风、老年痴呆症和帕金森病。因此,开发一种快速、高效检测次氯酸的方法是十分迫切的。

小分子荧光探针成像技术具有高的时空分辨率,被认为是一种有希望的生物物种监测方法。已经开发了许多小分子次氯酸荧光探针,基于识别基团与次氯酸根离子之间的特定反应。值得注意的是,包括次氯酸在内的部分活性氧和活性氮具有相似的强氧化能力,严重影响了传感方法的灵敏度和选择性。另一方面,与大多数的活性氮和活性氧一样,次氯酸的寿命相对较短,其在生物系统中的基础水平通常是不稳定的。大多数报道的次氯酸探针都会延迟响应时间,因此不能实时监测次氯酸在其作用部位的波动。因此,在生物系统中开发灵敏度高、选择性好和快速反应的次氯酸探针是一个很有意义和挑战性的课题。

发明内容

为了克服现有技术的不足和缺点,本发明的首要目的在于提供一种检测次氯酸根离子的荧光探针,该荧光探针为一种新型的用于检测次氯酸根离子的荧光探针,其合成简单,灵敏度高,选择性好,对次氯酸根离子响应快。

本发明的另一目的在于提供上述检测次氯酸根离子的荧光探针的制备方法。

本发明的再一目的在于提供上述检测次氯酸根离子的荧光探针的应用。

本发明的目的通过下述技术方案实现:

一种检测次氯酸根离子的荧光探针,分子式为C13H12O2S,其结构式如式I所示;

式I所示化合物名称为6-(1,3-氧硫杂环戊烷-2-基)萘-2-醇;

所述的检测次氯酸根离子的荧光探针的合成路线如下所示:

所述的检测次氯酸根离子的荧光探针的制备方法,包含如下步骤:

在保护气体保护下,将6-羟基-2-萘甲醛溶于溶剂,然后加入二巯基乙醇和三氟甲磺酸三甲基硅酯(TMSOTf)进行反应;反应完成后反应液依次用饱和食盐水洗,无水硫酸钠干燥;然后去除溶剂,再经硅胶柱层析纯化,得到检测次氯酸根离子的荧光探针(6-(1,3-氧硫杂环戊烷-2-基)萘-2-醇);

所述的6-羟基-2-萘甲醛、二巯基乙醇和三氟甲磺酸三甲基硅酯的摩尔比优选为1:1.5:0.1;

所述的保护气体优选为氩气;

所述的溶剂优选为二氯甲烷;

所述的反应的温度优选为20~40℃;

所述的反应的温度进一步优选为25℃;

所述的反应的时间为10~30min;

所述的去除溶剂优选采用旋蒸的方式去除溶剂;

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