[发明专利]噻吩并吡啶离子化合物及其制备方法在审

专利信息
申请号: 201910424905.4 申请日: 2019-05-21
公开(公告)号: CN110330507A 公开(公告)日: 2019-10-15
发明(设计)人: 代佳;赵可清;赵可孝;胡平;汪必琴 申请(专利权)人: 四川师范大学
主分类号: C07D495/04 分类号: C07D495/04;C09K19/34;C09K11/06
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 610066 *** 国省代码: 四川;51
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摘要:
搜索关键词: 噻吩并吡啶 潜在的 液晶 离子化合物 制备 应用 发光性能 反应溶剂 光学材料 离子液晶 离子液体 热稳定性 液晶材料
【权利要求书】:

1.一种噻吩并吡啶离子化合物,具有下述通式I的结构,通式I中,R=CnH2n+1,n=9,10,11,R1=CnH2nCmF2m+1, n=2,3,4,m=5,6,7,X为无机阴离子或者有机阴离子,如无机阴离子:F-,Cl-,Br-,I-,NO3-,BF4-,PF6-,SO4-,H2PO4-,ClO4-,SCN-,AsF6-,有机阴离子:

其中通式I中,无机阴离子优选:Br-,I-,NO3-,BF4-,PF6-,有机阴离子优选:

2.一种制备权利要求1所述的通式为I的噻吩并吡啶离子化合物的制备方法,其步骤是:

A、制备2,3-二溴噻吩[3,2-c]吡啶

(1)以4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]吡啶盐酸盐与溴单质在溶剂中发生溴代反应得到双溴代产物,(2)双溴代产物在碱性条件下发生中和反应得到2,3-二溴-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶,(3)2,3-二溴-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶与二氧化锰在溶剂中搅拌回流发生芳香化反应得到化合物2,3-二溴噻吩[3,2-c]吡啶;

B、Suzuki偶联反应

将1摩尔份的2,3-二溴噻吩[3,2-c]吡啶、2.5摩尔份的芳基硼酸酯、10摩尔份的碳酸钾、0.25摩尔份的四(三苯基膦)合鈀加入到THF和H2O的混合溶液中,在氮气保护下, 70 oC搅拌反应36-48小时,反应结束后用二氯甲烷萃取,有机相用无水硫酸镁干燥,过滤,浓缩,浓缩后的剩余物用硅胶柱层析分离提纯,得到白色固体化合物;

C、烷基化反应

将1摩尔份的偶联产物溶于甲苯中,加入3-5摩尔份的卤代烃,80-120 oC搅拌反应24-36小时,反应结束后,蒸去甲苯,将剩余物用硅胶柱层析分离提纯,真空干燥,得到的淡黄色固体化合物即为烷基化产物;

D、离子交换反应(复分解反应)

将C步得到的1摩尔份的烷基化产物溶解在二氯甲烷中,加入3-5摩尔份的无机盐或有机盐,室温下搅拌反应3-5小时,反应结束后,用蒸馏水洗涤有机相3次,无水硫酸镁干燥,过滤,浓缩,浓缩后的剩余物用硅胶柱层析分离提纯,真空干燥,得到的淡黄色固体化合物即为噻吩并吡啶离子化合物。

3.该噻吩并吡啶离子化合物在液晶材料,光电材料,离子传导材料、反应溶剂等方面的潜在应用:噻吩并吡啶离子化合物液晶性范围较宽,中间相为六方柱状相,在液晶材料领域有潜在的应用;噻吩并吡啶离子化合物在溶液和薄膜时都发黄光,在光电材料领域有潜在的应用;噻吩并吡啶离子化合物在室温下为离子液体,在反应溶剂等方面有潜在的应用。

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