[发明专利]一种水溶性TNP荧光探针及其制备方法

说明书

本发明属于荧光探针制备技术领域，具体涉及一种水溶性TNP荧光探针及其制备方法。该探针化合物主要由以下步骤制备得到：（1）将2‑(2‑羟基苯基)苯并噻唑和有机碱溶解溶解在二氯甲烷中，再加入4‑溴丁酰氯反应制备中间体；（2）将中间体与叔胺成盐反应，提纯得到具有水溶性的探针化合物。本发明解决了现有技术中TNP检测技术存在的不足，提供一种具有选择性好、灵敏度高、响应速度快及可视化检测特点的有机小分子类TNP检测探针。

技术领域

本发明属于荧光探针制备技术领域，具体涉及一种水溶性TNP荧光探针及其制备方法。

背景技术

当今世界国际关系复杂多变，爆炸等恐怖暴力事件频繁发生，严重危害了世界各国人民群众的生命财产安全和社会稳定，并对国家、地区的安全与稳定构成了威胁。因此，爆炸物的检测分析引起了各国研究机构的高度重视，试图通过分析检测技术手段预判爆炸物存在，降低爆炸物对人类的伤害。2，4，6-三硝基苯酚（2，4，6-trinitrophenol，TNP）属于酚类物质，又称为苦味酸（picric acid，PA）。其原料易得，制备简单，爆炸威力大，是常见的爆炸物之一。同时，TNP也用于农业上的杀菌剂和除霉剂，医药上的杀菌剂和收敛剂。长期接触TNP会引发头痛、恶心、腹泻、发热等症状，对身体伤害很大。随着工业化的发展，大量的TNP排入水中，造成水源污染。TNP广泛的用途，不当的使用会对人类产生很大的危害，因此，迫切需要一种快速识别和敏感检测的技术手段来检测爆炸物以有效地降低爆炸物对人类的伤害，具有十分重要的现实意义。

目前已经报道的TNP的检测方法多为仪器检测方法：如电喷雾电离质谱(ESI-MS)，等离子体解吸质谱 (PD-MS)，近场扫描光学显微镜，表面增强拉曼散射(SERS)，液-液微萃取等。这些方法大多需要复杂的样品预处理和昂贵的仪器，限制了其在实际检测中的应用。

基于荧光的方法由于具有高灵敏度、高选择性、操作简便和实时分析等独特的优势而成为研究者关注的焦点。但是目前报道的荧光探针仍存在一些问题，包括灵敏度低、选择性差、水溶性差以及合成复杂等。总之，发展具有水溶性、高灵敏度、高选择性、合成步骤简单的TNP荧光探针是本领域技术人员急需解决的问题。为此，本领域急需制备一种简单的快速高选择性TNP荧光探针，从而能够有效检测TNP。

发明内容

本发明的目的在于针对现有技术的不足，提供一种水溶性TNP荧光探针及其制备方法。本发明的水溶性TNP荧光探针，其合成简单、选择性好、灵敏度高、能够快速识别TNP。

为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：

一种水溶性TNP荧光探针，其结构如下：

其中：R为碳原子数为1-16的烷基。

一种水溶性TNP荧光探针的制备方法，包括以下步骤：

（1）将2.5 mmol 2-(2-羟基苯基)苯并噻唑和有机碱溶解在15 mL的二氯甲烷中，然后逐滴加入3 mmol 4-溴丁酰氯，在常温下搅拌2-3 h；反应完毕后使用石油醚/乙酸乙酯体系进行柱色谱分离得到白色中间体产物；

（2）取步骤（1）得到的白色中间体产物溶于20 mL四氢呋喃中，然后逐滴加入N，N-二甲基叔胺，在常温下搅拌4-6 h；反应完毕后通过重结晶得到季铵盐型纯品探针化合物。

所述步骤（1）中有机碱的用量为：2-(2-羟基苯基)苯并噻唑和有机碱的摩尔比为1∶3；

所述步骤（1）中的有机碱为三乙胺或哌啶；

所述步骤（2）中的白色中间体产物和N，N-二甲基叔胺的摩尔比为1∶2；

所述步骤（2）中的N，N-二甲基叔胺为C₃-C₁₈的叔胺。