[发明专利]具有聚集诱导发光和力致变色特性的化合物及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201910425290.7 申请日: 2019-05-21
公开(公告)号: CN110117235B 公开(公告)日: 2022-05-31
发明(设计)人: 周为群 申请(专利权)人: 江苏萨瑞斯医疗科技有限公司
主分类号: C07C251/86 分类号: C07C251/86;C07C249/16;C09K11/06;C09K9/02
代理公司: 苏州市中南伟业知识产权代理事务所(普通合伙) 32257 代理人: 杨慧林
地址: 211306 江苏省南*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 具有 聚集 诱导 光和 变色 特性 化合物 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明公开了一种具有聚集诱导发光和力致变色特性的化合物,该化合物是双(4‑苯甲酰基)苯胺与4‑三氟甲基苯甲酰肼在溶剂和催化剂存在的条件下,50~60℃下搅拌回流反应3~6h得到的。本发明还公开了所述化合物的制备方法和应用。本发明的具有聚集诱导发光和力致变色特性的化合物,合成方法简单,目标产物在反应过程中直接析出,无需进一步复杂的纯化步骤,合成绿色环保,节约材料。

技术领域

本发明涉及聚集诱导发光材料技术领域,具体涉及一种具有聚集诱导发光和力致变色特性的化合物及其制备方法和应用。

背景技术

聚集诱导发光(Aggregation Induce Emission,AIE)现象是2001年唐本忠课题组提出来的。众所周知,传统的荧光材料通常在溶液中发光很强,但在固态或者聚集态时发光很弱甚至不发光,这种聚集诱导发光猝灭的现象极大程度的限制了荧光材料的使用。然而,AIE材料在溶液中发光很弱,在聚集态或者固态下发光却明显增强。这种AIE型材料可以广泛的应用在很多方面,尤其在太阳能电池,OLED,生物传感器,多重刺激响应材料等方面得到了很好的应用。

某些材料在受到某些外界刺激时,比如光照、温度、电、压力、酸碱性等时,其光学性质会发生相应的改变,比如发光颜色。这类智能变色材料主要包括光致变色材料、热致变色材料、电致变色材料、气致变色材料、力致变色材料等。其中,力致变色是荧光物质在机械外力的作用下,其发光颜色发生明显变化的现象。在经过诸如加热处理或溶剂熏蒸等过程后,发光颜色又可以恢复到初始状态。由于荧光信号的变化易于检测,力致变色材料在光学记录、传感器、记忆芯片以及光电材料等领域有非常广阔的应用前景,引起了众多研究学者的关注。

上述这类具有力致变色的性能的材料是一类固体材料,而具有聚集诱导发光效应的化合物往往有非常强烈的固态发光,这对于力致变色材料的实际应用是非常有帮助的。到目前为止,已被报道的同时具有聚集诱导发光和力致变色性质的化合物数量是比较有限的。因此,为了提高固体材料的荧光量子效率,以更高效地发挥力致变色材料的性能,研发出一种具有AIE性能的力致变色材料是非常有意义的。

发明内容

本发明要解决的技术问题是提供一种具有聚集诱导发光和力致变色特性的化合物,以充分地发挥其力致变色的性能。

为了解决上述技术问题,本发明提供了一种具有聚集诱导发光和力致变色特性的化合物,该化合物含有典型的三苯胺结构,其结构式如式(Ⅰ)所示:

式(Ⅰ)化合物的制备方法:将双(4-苯甲酰基)苯胺与4-三氟甲基苯甲酰肼在溶剂和催化剂存在的条件下反应,50~60℃下搅拌回流3~6h,得到式(Ⅰ)所示的化合物。

本发明还提供了一种具有聚集诱导发光特性的的化合物,该化合物含有典型的三苯胺结构,其结构式如式(Ⅱ)所示:

式(Ⅱ)化合物的制备方法为:将双(4-苯甲酰基)苯胺与2-三氟甲基苯甲酰肼在溶剂和催化剂存在的条件下反应,50~60℃下搅拌回流3~6h,得到式(Ⅱ)所示的化合物。

进一步地,所述溶剂为乙醇或甲醇,所述催化剂为冰醋酸或醋酸酐。

进一步地,所述双(4-苯甲酰基)苯胺与2-三氟甲基苯甲酰肼或4-三氟甲基苯甲酰肼的摩尔比为1:2~1:3。

进一步地,所述搅拌回流的温度为60℃,时间为5h。

进一步地,还包括对反应后的混合液进行过滤、洗涤和重结晶的步骤。优选地,采用乙醇进行洗涤。

进一步地,所述双(4-苯甲酰基)苯胺是经如下的方法制备而成的:

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