[发明专利]一种含1,2,3-三唑五元环的4-丙基环己基苯衍生物及其制备方法有效
申请号: | 201910434891.4 | 申请日: | 2019-05-23 |
公开(公告)号: | CN110041275B | 公开(公告)日: | 2022-07-01 |
发明(设计)人: | 余文浩;马超;程灏旻;夏美好;倪海亮;胡平;赵可清 | 申请(专利权)人: | 四川师范大学 |
主分类号: | C07D249/06 | 分类号: | C07D249/06;C09K19/34 |
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地址: | 610068 *** | 国省代码: | 四川;51 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 三唑五元环 丙基 环己基 衍生物 及其 制备 方法 | ||
1.一种含1,2,3-三唑五元环的4-丙基环己基苯衍生物,其特征在于,所述衍生物具有下述通式(I)的结构,其中R是烷基-CnH2n+1,n表示碳原子数为4~16的整数,X选自氢原子、氯原子、溴原子或碘原子,
2.根据权利要求1所述的含1,2,3-三唑五元环的4-丙基环己基苯衍生物,其特征在于:所述烷基包括正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、异辛基、正壬基、异壬基、正癸基、异癸基、正十一烷 基、异十一烷 基、正十二烷 基、异十二烷 基、正十三烷 基、异十三烷 基、正十四烷 基、异十四烷 基、正十五烷 基、异十五烷 基、正十六烷 基、异十六烷 基。
3.权利要求1所述的含1,2,3-三唑五元环的4-丙基环己基苯衍生物的制备方法,其特征在于包含以下具体步骤:
(1)化合物4-(4-丙基环己基)苯-4-乙炔基苯甲酸酯的制备
将4-(4’-丙基)-环己基苯酚、对乙炔基苯甲酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶,溶于二氯甲烷,室温搅拌12h;过滤除去不溶物,滤液旋转蒸发除去有机溶剂,剩余固体用柱层析分离纯化,V(二氯甲烷):V(石油醚)=1:2作洗脱剂,最后用乙醇重结晶,真空干燥得到淡黄色晶体产物;
(2)通式(I)4-丙基环己基苯衍生物的制备
将4-(4-丙基环己基)苯基4-乙炔基苯甲酸酯、烷基叠氮、卤化亚铜和有机胺加入到四氢呋喃中,气体气氛下室温搅拌反应18h;反应完全后,旋转蒸发除去有机溶剂,剩余物用稀盐酸洗涤,二氯甲烷萃取,收集有机相,无水硫酸镁干燥过滤,再次旋转蒸发除去有机溶剂,剩余固体用柱层析分离纯化,最后用乙醇重结晶,真空干燥得到白色粉末固体产物。
4.根据权利要求3所述的含1,2,3-三唑五元环的4-丙基环己基苯衍生物的制备方法,其特征在于:当X为氢原子或碘原子时,所述的卤化亚铜为碘化亚铜;当X为氯原子,所述的卤化亚铜为氯化亚铜;当X为溴原子,所述的卤化亚铜为溴化亚铜。
5.根据权利要求3所述的含1,2,3-三唑五元环的4-丙基环己基苯衍生物的制备方法,其特征在于:当X为氢原子时,所述的4-(4-丙基环己基)苯基4-乙炔基苯甲酸酯,烷基叠氮,卤化亚铜的摩尔比为1:10:3.25;当X为氯原子,溴原子或碘原子时,所述的4-(4-丙基环己基)苯基4-乙炔基苯甲酸酯,烷基叠氮,卤化亚铜的摩尔比为1:10:1.3。
6.根据权利要求3所述的含1,2,3-三唑五元环的4-丙基环己基苯衍生物的制备方法,其特征在于:当X为氢原子时,所述的气体气氛为氮气或氩气;当X为氯原子,溴原子或碘原子时,所述的气体气氛为氧气或空气。
7.根据权利要求3所述的含1,2,3-三唑五元环的4-丙基环己基苯衍生物的制备方法,其特征在于:当X为氢原子,溴原子或碘原子时,所述的有机胺为三乙胺;当X为氯原子时,所述的有机胺为N,N-二异丙基乙胺。
8.根据权利要求3所述的含1,2,3-三唑五元环的4-丙基环己基苯衍生物的制备方法,其特征在于:当X为氯原子时,还需要向反应体系中加入助反应剂—N-氯丁二酰胺;当X为碘原子时,还需要向反应体系中加入助反应剂—叔丁基二甲基氯硅烷。
9.一种权利要求1所述含1,2,3-三唑五元环的4-丙基环己基苯衍生物作为有机液晶显示材料的用途。
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