[发明专利]一种钯/咪唑盐催化硝基芳烃和胺类化合物合成芳香胺化合物的方法有效
申请号: | 201910439860.8 | 申请日: | 2019-05-24 |
公开(公告)号: | CN110105230B | 公开(公告)日: | 2022-03-01 |
发明(设计)人: | 陈万芝;陈威 | 申请(专利权)人: | 浙江大学 |
主分类号: | C07C217/84 | 分类号: | C07C217/84;C07C213/02;C07C211/55;C07C211/56;C07C209/68;C07C229/60;C07C227/08;C07D215/38;C07D213/74;C07C211/58;C07C255/58;C07C253/30;C07D295/033 |
代理公司: | 杭州天勤知识产权代理有限公司 33224 | 代理人: | 胡红娟 |
地址: | 310013 浙江*** | 国省代码: | 浙江;33 |
权利要求书: | 查看更多 | 说明书: | 查看更多 |
摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 咪唑 催化 硝基 芳烃 化合物 合成 芳香 方法 | ||
1.一种钯/咪唑盐催化硝基芳烃和胺类化合物合成芳香胺化合物的方法,其特征在于,包括:在有机溶剂中,以钯/咪唑盐为催化剂,将硝基芳烃和胺类化合物在碱的作用下进行偶联反应,经后处理得到芳香族化合物;
所述的硝基芳烃的结构如下式(I)所示:
Ar-NO2 (I)
所述的胺类化合物的结构如下式(II)所示:
式(I)中,Ar为芳基或杂芳基;式(II)中,R1为氢或烷基,R2为烷基、芳基或杂芳基;
所述的咪唑盐的结构如下式(III)所示:
式(III)中,R1、R2、R3独立的选自氢、卤素、烷基或烷氧基,Y-为Cl-、Br-、I-、PF6-或PF4-。
2.根据权利要求1所述的合成芳香胺化合物的方法,其特征在于,式(I)中,Ar为苯基、取代苯基或含氮杂芳基,所述的取代苯基为式(IV)所示结构式中的任意一种:
式(IV)中,*表示–NO2的连接位置;
式(II)中,R1为氢或烷基,R2为烷基、苯基、取代苯基或含氮杂环,所述的取代苯基为式(V)所示结构式中的任意一种:
式(V)中,*表示R1–NH–的连接位置。
3.根据权利要求1所述的合成芳香胺化合物的方法,其特征在于,所述的咪唑盐的结构如下式L1~L9所示:
4.根据权利要求1所述的合成芳香胺化合物的方法,其特征在于,所述的钯为乙酰丙酮钯(II)、醋酸钯(II)、氯化钯(II)、双(乙腈)氯化钯(II)、双(三苯基膦)氯化钯(II)、三氟乙酸钯(II)、三(二亚苄基丙酮)二钯或烯丙基氯化钯(II)二聚体中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的合成芳香胺化合物的方法,其特征在于,所述的有机溶剂为二氧六环、甲苯、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、甲基叔丁基醚、正庚烷、异丙醇或乙二醇二甲醚中的任意一种。
6.根据权利要求1所述的合成芳香胺化合物的方法,其特征在于,所述的碱为磷酸三钾三水合物、无水磷酸钾、碳酸钾、氟化铯、碳酸铯、乙酸钾、磷酸氢二钾、氢氧化钾、三乙胺或1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯中的任意一种。
7.根据权利要求1所述的合成芳香胺化合物的方法,其特征在于,所述的偶联反应的温度为100~160℃,反应时间为12~48h。
8.根据权利要求1所述的合成芳香族化合物的方法,其特征在于,所述的钯、咪唑盐和硝基芳烃的摩尔比为1:(1~4):(5~100)。
9.根据权利要求1所述的合成芳香族化合物的方法,其特征在于,所述的硝基芳烃、胺类化合物和碱的摩尔比为1:(1~3):(1~5)。
该专利技术资料仅供研究查看技术是否侵权等信息,商用须获得专利权人授权。该专利全部权利属于浙江大学,未经浙江大学许可,擅自商用是侵权行为。如果您想购买此专利、获得商业授权和技术合作,请联系【客服】
本文链接:http://www.vipzhuanli.com/pat/books/201910439860.8/1.html,转载请声明来源钻瓜专利网。
- 同类专利
- 专利分类
C07C 无环或碳环化合物
C07C217-00 连接在同一个碳架上的含氨基和醚化的羟基的化合物
C07C217-02 .醚化的羟基和氨基连接在同一个碳架的非环碳原子上
C07C217-52 .醚化的羟基或氨基连接在同一个碳架的除六元芳环以外的其他环的碳原子上
C07C217-54 .醚化的羟基连接在至少1个六元芳环的碳原子上和氨基连接在非环碳原子上或连接在除同一个碳架的六元芳环以外的其他环的碳原子上
C07C217-76 .带有连接在六元芳环碳原子上的氨基和连接在非环碳原子或同一碳架的除六元芳环以外的其他环碳原子上的醚化羟基
C07C217-78 .带有连接在同一碳架的六元芳环的碳原子上的氨基和醚化羟基