[发明专利]一种有机电致发光化合物及其制法和有机电致发光器件有效

专利信息
申请号: 201910450883.9 申请日: 2019-05-28
公开(公告)号: CN110078727B 公开(公告)日: 2021-01-08
发明(设计)人: 马晓宇;王进政;汪康;孙毅;毕岩;赵贺;孙峰 申请(专利权)人: 吉林奥来德光电材料股份有限公司
主分类号: C07D471/06 分类号: C07D471/06;C07D519/00;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54
代理公司: 长春众邦菁华知识产权代理有限公司 22214 代理人: 周蕾
地址: 130012 吉林*** 国省代码: 吉林;22
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摘要:
搜索关键词: 一种 有机 电致发光 化合物 及其 制法 器件
【权利要求书】:

1.一种有机电致发光化合物,其特征在于,其为下述结构中的任意一个:

2.一种权利要求1所述的有机电致发光化合物的制法,其特征在于,包括以下步骤:

步骤1:化合物3的制备

将化合物1、叔丁醇钠置于甲苯中,氮气保护,加入化合物2、醋酸钯催化剂和BINAP,升温至90℃反应8h,反应结束后,加入水洗、乙酸乙酯萃取,有机相干燥,硅胶层析柱分离纯化得到化合物3;

步骤2:化合物5的制备

将化合物3与化合物4加入到甲苯和乙醇的混合溶剂,而后加入对甲基苯磺酸,回流反应12h,反应结束后,加入水洗,DCM萃取,有机相干燥,硅胶层析柱分离纯化得到化合物5;

步骤3:化合物7的制备

将化合物5和化合物6至于DMF中,加入无水碳酸钾,升温搅拌,在50℃时,加入氧化铜,升温至回流反应24h;反应结束后,冷却到室温,过滤滤除多余的无机盐,加入盐酸水溶液,加热至60℃,搅拌反应4h,冷却至室温,加水洗,乙酸乙酯萃取,有机相干燥,硅胶层析柱分离纯化得到化合物7;

步骤4:化合物8的制备

将化合物7溶解于四氢呋喃后,将次氯酸钠和氨基磺酸用水稀释后添加到反应物中,加热搅拌4小时;反应结束后,将温度降至常温后,用水和乙酸乙酯萃取而分离有机层;有机层用无水硫酸镁处理后,过滤减压浓缩;固体用乙酸乙酯和石油醚重结晶而得到化合物8;

步骤5:化合物9的制备

将化合物8置于四氢呋喃中搅拌,加入多聚磷酸,加热至60℃,搅拌反应12h,冷却至室温,水洗,DCM萃取,有机相干燥、浓缩,1,4-二氧六环重结晶,得到化合物9;

步骤6:化合物11的制备

将化合物10置于四氢呋喃中,降温至-78℃,滴加正丁基锂,升温至室温继续反应2h,再次降温至-78℃,滴加化合物9的四氢呋喃溶液,而后逐渐升温至室温,反应16h;反应结束后,稀盐酸淬灭,乙酸乙酯萃取,有机相干燥,硅胶层析柱分离纯化得到化合物11;

步骤7:化学式1所示的化合物的制备

将化合物11和化合物12置于四氢呋喃中,加入甲磺酸和多聚磷酸,常温反应10h,反应结束后,加水洗,乙酸乙酯萃取,有机相干燥,甲苯重结晶得到化学式1所示的化合物;

其合成路线如下:

其中Z表示卤素,化学式1上取代基团及其个数与权利要求1中各具体化合物上的取代基团对应。

3.一种包含权利要求1所述的有机电致发光化合物的有机电致发光器件。

4.根据权利要求3所述的有机电致发光器件,其特征在于,包含第一电极、第二电极、以及在所述第一与第二电极之间的至少一个有机层;有机层包含至少一种权利要求1所述的有机电致发光化合物。

5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述有机层至少包括发光层和空穴传输层,所述发光层和空穴传输层中的至少一层中包含权利要求1所述的有机电致发光化合物。

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