[发明专利]一种脂肪醛β位衍生反应合成2-苄基-2-乙基戊醛的方法有效
申请号: | 201910455324.7 | 申请日: | 2019-05-29 |
公开(公告)号: | CN110078608B | 公开(公告)日: | 2021-11-30 |
发明(设计)人: | 杨科;马志艳;范鑫鑫;邓舒心 | 申请(专利权)人: | 常州大学 |
主分类号: | C07C47/228 | 分类号: | C07C47/228;C07C45/68 |
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地址: | 213164 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 脂肪 衍生 反应 合成 苄基 乙基 方法 | ||
本发明涉及精细化工技术领域,公开一种脂肪醛β位衍生反应合成2‑苄基‑2‑乙基戊醛的方法。具体步骤:以2‑甲基‑2‑乙基戊醛和碘苯为原料,醋酸钯为催化剂,三氟乙酸银和乙酰肼为添加剂,在二氯甲烷与乙酸混合反应溶剂中90摄氏度反应36小时,即可得到目标产物2‑苄基‑2‑乙基戊醛。此方法操作简便,使用2‑甲基‑2‑乙基戊醛和碘苯作为反应原料,一步高效地合成目标产物,具有潜在的工业价值,值得推广应用。
技术领域
本发明属于精细化工领域,涉及一种脂肪醛β位衍生反应合成2-苄基-2-乙基戊醛的方法。
背景技术
醛类化合物,特别是脂肪醛是天然产物和药物中常见的结构单元之一,而且还是有机合成的关键中间体。因此,如何直接高效地合成脂肪醛化合物或者对脂肪醛化合物进行衍生化反应已经引起化学工作者的高度关注。
目前,醛类化合物合成方法主要有以下几种,包括:氢甲酰化反应、醇氧化反应以及Wacker反应。而对于脂肪醛化合物进行衍生化反应,目前相关文献报道的工作主要集中在脂肪醛醛基或者醛基邻位的活化反应,仅有少数几例文献报道了脂肪醛直接远程位点位的衍生化反应。MacMillan课题组曾利用有机催化剂和可见光催化剂实现了脂肪醛β位碳氢键的直接官能化反应。此外,王卫和李剑课题组报道了在手性胺催化剂和无氧化剂IBX的存在下简单脂肪醛β位碳氢键的手性衍生化反应,该反应涉及了烯胺形成,氧化和亲核加成过程,存在产率偏低和底物范围受限制的缺陷。因此,探索开发新颖的脂肪醛β位衍生化反应是化学工作者的重要任务之一。目前为止还没有文献报道2-苄基-2-乙基戊醛合成的方法。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足,提供一种新颖的脂肪醛β位衍生反应合成2-苄基-2-乙基戊醛的新方法。
本发明所涉及的合成2-苄基-2-乙基戊醛步骤如下:将2-甲基-2-乙基戊醛、碘苯、醋酸钯、三氟乙酸银、乙酰肼依次加入含有二氯甲烷与乙酸混合反应溶剂(体积比为3:1)的耐压管中,90摄氏度剧烈搅拌36小时,反应结束后,依次进行反应液浓缩和柱层析分离,即可获得目标产物2-苄基-2-乙基戊醛。
本发明中体系的反应溶剂为二氯甲烷与乙酸(体积比为3:1)。
本发明中反应体系的浓度为0.25摩尔/升。
发明中2-甲基-2-乙基戊醛、碘苯、醋酸钯、三氟乙酸银、乙酰肼的摩尔比用量为1:2:0.1:1.5:0.4。
本发明中所述的反应温度为90摄氏度。
本发明中所述的反应时间为36小时。
具体实施方式
下面的实施例将有助于说明本发明,但是不局限其范围。
具体实施例:
在50mL的耐压管中依次加入二氯甲烷与乙酸(体积比为3:1,4.0mL),2-甲基-2-乙基戊醛(1mmol,0.128g)、碘苯(2mmol,0.41g)、醋酸钯(0.1mmol,0.023g)、三氟乙酸银(2.5mmol,0.552g)以及乙酰肼(0.4mmol,0.03g),反温度控制在90摄氏度,并且剧烈搅拌反应36小时。反应结束后,冷却至室温,依次进行反应液浓缩和柱层析分离,即可获得目标产物2-苄基-2-乙基戊醛(0.106g,52%)。
反应涉及的方程式如下:
目标产物2-苄基-2-乙基戊醛的核磁数据如下:
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