[发明专利]腰果酚类季铵盐及其用途有效
申请号: | 201910460348.1 | 申请日: | 2019-05-30 |
公开(公告)号: | CN110105284B | 公开(公告)日: | 2022-07-12 |
发明(设计)人: | 王利民;马静怡;刘娜;车飞;黄蒙恩;韩建伟;张景清 | 申请(专利权)人: | 上海邦高化学有限公司;华东理工大学 |
主分类号: | C07D231/12 | 分类号: | C07D231/12;C07D295/088;C07D295/084;C07D277/22;A01N43/56;A01N43/90;A01N43/84;A01P1/00 |
代理公司: | 上海顺华专利代理有限责任公司 31203 | 代理人: | 程意意 |
地址: | 201512 上海市*** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 腰果 酚类季 铵盐 及其 用途 | ||
本发明涉及一种腰果酚类季铵盐及其用途,所述腰果酚类季铵盐其为式I所示化合物。本发明提供的腰果酚类季铵盐可作为阳离子表面活性剂和/或抗金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌或大肠杆菌的抗菌剂的应用。式I中,R为取代的C3~C6链状烃基;X为卤(F、Cl、Br或I)阴离子;m与R中所带正电荷数相同(即使整个分子为电中性);所述取代的C3~C6链状烃基的取代基选自:羟基,5~6元含氮杂环季铵盐基或取代的5~6元含氮杂环季铵盐基中一种或两种以上,且所述取代基至少含一个5~6元含氮杂环季铵盐基或取代的5~6元含氮杂环季铵盐基;其中,所述的取代的5~6元含氮杂环季铵盐基的取代基为C1~C6的直链或支链的烷基。
技术领域
本发明涉及一种腰果酚类季铵盐及其用途,具体地说,涉及一种腰果酚类含氮杂环型季铵盐及其作为阳离子表面活性剂和/或抗菌剂的应用。
背景技术
腰果酚(Cardanol)由天然腰果壳油中提炼获得,是一种可再生且生物降解性能良好的天然资源。由于腰果酚的单体分子具有多种可用于化学衍生的功能基团,如酚羟基、苯环以及碳长链上的碳碳双键,因此腰果酚是一个非常具有衍生潜力的分子骨架结构。
迄今,以腰果酚作为起始原料合成的表面活性剂多为非离子表面活性剂和阴离子表面活性剂(鲜见阳离子表面活性剂)。因此,有必要开发一种新型的能够改善表面活性剂的表面性能和抗菌性能的腰果酚衍生得到的阳离子表面活性剂(这也成为本发明需要解决的技术问题)。
发明内容
本发明的发明人经广泛且深入的研究,设计并制备一种腰果酚类季铵盐化合物。经测试发现,本发明公开的腰果酚类季铵盐化合物具有良好的表面性能,可作为阳离子表面活性剂。此外,经抗菌测试发现,本发明腰果酚类季铵盐具有杀菌(特别是革兰氏阳性菌)活性,可作为杀菌剂(或抗菌剂)。
本发明的一个目的在于,提供一种结构新颖的腰果酚类季铵盐。
本发明所述的腰果酚类季铵盐为式I所示化合物:
式I中,R为取代的C3~C6链状烃基;X为卤(F、Cl、Br或I)阴离子;m与R中所带正电荷数相同(即使整个分子为电中性);
所述取代的C3~C6链状烃基的取代基选自:羟基(OH),5~6元含氮(N)杂环季铵盐基或取代的5~6元含氮(N)杂环季铵盐基中一种或两种以上(含两种),且所述取代基(取代的C3~C6链状烃基的取代基)至少含一个5~6元含氮(N)杂环季铵盐基或取代的5~6元含氮(N)杂环季铵盐基;
其中,所述的取代的5~6元含氮(N)杂环季铵盐基的取代基为C1~C6的直链或支链的烷基。
本发明的另一个目的在于,揭示上述腰果酚类季铵盐(式I所示化合物)的一种用途,即上述腰果酚类季铵盐(式I所示化合物)作为阳离子表面活性剂和/或抗菌剂的应用。
此外,本发明还有一个目的在于,提供一种制备上述腰果酚类季铵盐(式I所示化合物)的方法,所述方法包括如下步骤:
(1)由腰果酚(式II所示化合物)与相应的卤代烃(YAY)或卤代环氧化合物反应,得到中间体(式III或IV所示化合物)的步骤;
(2)由中间体(式III或IV所示化合物)与相应的季铵盐或含氮杂环盐反应,制得目标物(式I所示化合物)的步骤。
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