[发明专利]一种双笼烃化合物及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种双笼烃化合物，其具有如下式(I)或式(II)所示的结构：

其中，式(I)和式(II)互为异构体，R为H或环烷烃，其中，R为环烷烃时，其与式(I)或式(II)螺接。

2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，式(I)或式(II)化合物选自以下结构：

3.制备权利要求1所述的双笼烃化合物的方法，其包括：2,2'-联苯醌与在有机溶剂中进行Diels-Alder加成反应，得到Diels-Alder加成反应产物，然后在高压紫外汞灯或者太阳光照射下分别进行[2+2]光照环加成反应；其中，R如权利要求1或2中所示；当R为非氢时，其与环戊二烯螺接。

4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述Diels-Alder加成反应产物具有式(III)或式(IV)所示结构，R如权利要求1或2中所示：

优选地，所述Diels-Alder加成反应中，2,2'-联苯醌与的摩尔比1:1.8-1:6；

优选地，所述Diels-Alder加成反应在有机溶剂中进行，所述有机溶剂选自四氢呋喃、乙酸乙酯、二氯甲烷、甲醇、乙醇、氯仿和丙酮中的一种或多种；

优选地，所述Diels-Alder加成反应的反应温度为-30℃-0℃；

优选地，所述Diels-Alder加成反应包括：将2,2'-联苯醌与按摩尔比1:1.8-1:6进行投料，反应温度控制在-30℃-0℃，在有机溶剂中不断搅拌反应2-6小时，反应结束后，对有机溶剂进行浓缩，得到黄色固体，黄色固体进行柱层析后分别得到Diels-Alder加成反应产物式(III)和式(IV)；其中，R如权利要求1或2中所示。

5.根据权利要求3或4所述的方法，其特征在于，R为H时，所述Diels-Alder加成反应中，2,2'-联苯醌与环戊二烯的摩尔比为1：2-1：5；

优选地，所述Diels-Alder加成反应中，R为环丙烷时，2,2'-联苯醌与螺[2,4]-4,6-庚二烯的摩尔比为1：2-1：4；

优选地，所述Diels-Alder加成反应中，2,2'-联苯醌与环戊二烯反应时，反应温度为-20℃～-5℃；

优选地，所述Diels-Alder加成反应中，2,2'-联苯醌与螺[2,4]-4,6-庚二烯反应时，反应温度为-30℃～-10℃。

6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述Diels-Alder加成反应产物选自以下结构：

7.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述[2+2]光照环加成反应包括将Diels-Alder加成反应产物分别溶于溶剂中，不断搅拌并在高压紫外汞灯或者太阳光下照射，反应结束后减压抽滤即可得到[2+2]光照环加成反应产物即式(I)或式(II)化合物；

优选地，[2+2]光照环加成反应中，所述溶剂选自丙酮、甲苯、苯、二氯甲烷和乙酸乙酯中的一种或多种；

优选地，[2+2]光照环加成反应中，反应时间为1-5小时。

8.化合物，其具有式(III)或式(IV)所示结构：

其中，R如权利要求1或2中所示；

优选地，式(III)或式(IV)化合物选自以下结构：

9.权利要求8中所述的化合物作为中间体在制备式(I)或式(II)化合物中的应用；其中，所述式(I)或式(II)化合物如权利要求1或2中所述。

10.式(I)或式(II)化合物在制备高密度烃类燃料中的应用或作为高密度烃类燃料在航空航天领域的应用。