[发明专利]一种硫代色原酮化合物的制备方法

说明书

本发明提供了一种硫代色原酮化合物的制备方法，包括：将式(II)所示的化合物与式(III)所示的炔类化合物在镍类催化剂存在的条件下进行反应，得到式(I)所示的化合物；其中，R¹、R²与R³各自独立地选自H、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的酰基；X选自S、SO或SO₂。与现有技术相比，利用镍类催化剂催化苯并磺酰酸酐衍生物与炔类化合物进行脱氧反应，从而得到硫代色原酮化合物，操作简单、原料与试剂易得，条件温和，催化体系绿色环保且产物易分离纯化，适用于合成各种类型的硫代色原酮化合物，特别适用于大规模的工业生产，可高效、高收率地制得高纯度的硫代色原酮化合物。

技术领域

本发明属于有机合成化学技术领域，尤其涉及一种硫代色原酮化合物的制备方法。

背景技术

硫代色原酮类化合物的高生物活性(J.Med.Chem.2004,47,4268)和独特光学性质(Chem.Commun.,2008,2103)奠定了其在药物领域及光学材料领域的重要地位，并得到了人们的广泛研究。

目前硫代色原酮类化合物主要主要合成途径都是基于复杂前体的分子内合环，但其前体合成工艺复杂且对原料官能团容忍度有限，反应适用范围较小，操作复杂等等问题都极大地限制了这些方法的广泛应用(Org.Lett.2018,21,75；Org.Lett.2017,19,312.)。如何建立一种廉价的，高效的多取代硫代色元酮合成方法是本发明的出发点。

发明内容

有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种廉价、高效的硫代色原酮化合物的制备方法。

本发明提供了一种硫代色原酮化合物的制备方法，包括：

将式(II)所示的化合物与式(III)所示的炔类化合物在镍类催化剂存在的条件下进行反应，得到式(I)所示的硫代色原酮化合物；

其中，R¹、R²与R³各自独立地选自H、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的酰基；

X选自S、SO或SO₂。

优选的，所述R¹、R²与R³各自独立地选自H、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C6～C20的杂芳基、取代或未取代的C1～C10的酰基。

优选的，所述R¹、R²与R³各自独立地选自H、取代或未取代的C1～C5的烷基、取代或未取代的C6～C15的芳基、取代或未取代的C6～C15的杂芳基、取代或未取代的C1～C5的酰基。

优选的，所述R¹、R²与R³各自独立地选自H、取代或未取代的C2～C3的烷基、取代或未取代的C6～C10的芳基、取代或未取代的C6～C10的杂芳基、取代或未取代的C2～C3的酰基。

优选的，所述取代的烷基中的取代基选自C6～C20的芳基、C1～C10的酰基、C6～C20的杂芳基、C1～C10的烷氨基与C6～C20的芳氨基中的一种或多种；所述取代的芳基中的取代基选自C1～C10的烷基、C6～C20的杂芳基、C1～C10的酰基、C1～C10的烷氨基与C6～C20的芳氨基中的一种或多种；所述取代的杂芳基中的取代基选自C1～C10的烷基、C6～C20的芳基、C1～C10的酰基、C1～C10的烷氨基与C6～C20的芳氨基中的一种或多种；所述取代的酰基中的取代基选自C1～C10的烷基、C6～C20的芳基、C6～C20的杂芳基、C1～C10的酰基、C1～C10的烷氨基与C6～C20的芳氨基中的一种或多种。