[发明专利]一种苝二酰亚胺衍生物材料及其制备方法与应用

说明书

本发明公开了一种苝二酰亚胺衍生物材料及其制备方法与应用。该材料由苝酰亚胺氮位置与苯环的邻位、间位或对位偶联，结构通式如式I所示。其制备方法为将苯氨基与苝酰亚胺缩合而成。本发明的材料制备过程简单、中间体成本低廉，反应过程容易控制，产品收率高、纯度高，并表现出良好的热稳定性、成膜稳定性，在有机发光、有机激光或有机光伏等方面具有潜在的应用价值。

技术领域

本发明属于光电材料技术领域，特别涉及一种苝二酰亚胺衍生物材料及其制备方法与应用。

背景技术

苝酰亚胺，简称苝二酰亚胺，苝二酰亚胺类衍生物，是一种常见的大平面稠环共轭光电材料，由于其具有刚性大平面π共轭结构，因而材料具有优异的光，化学，热稳定性，同时其具有接近百分百的荧光量子产率，同时其在630nm左右有吸收峰，为可见光吸收，是一类性能优异的光电材料，近些年来受到广泛关注。但因为其大平面刚性共轭，容易发生分子内或分子间的聚集现象。聚集会使材料的迁移率变大，同时过度聚集会导致材料发生严重的光猝灭现象，对材料的溶解性和成膜能力也会造成很大的影响。苝二酰亚胺单元活性位点较多，因此很容易对其进行修饰，改变材料的结构，进而改变材料的光电性能，同时苝二酰亚胺衍生物具有优秀的自组装能力，容易形成有序的分子聚集体，通过对其修饰，可以进一步优化材料的光电性能。

发明内容

本发明公开一种苝二酰亚胺衍生物及其制备方法与应用。该材料由苝酰亚胺氮位置与苯环的邻位、间位或对位偶联，材料制过程备简单、中间体成本低廉，反应过程容易控制，产品收率高、纯度高，并表现出良好的热稳定性、成膜稳定性，在有机电致发光、有机激光或有机光伏等方面具有潜在的应用价值。

为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：

本发明提供一种苝二酰亚胺衍生物材料及其制备方法与应用。

该苝酰亚胺衍生物材料由苝酰亚胺氮位置与苯环的邻位、间位或对位偶联，通过碳氮单键连接，结构通式如式I所示：

R为C1-C31直链或支链烷基或烷氧基。

一种邻位苝二酰亚胺衍生物材料的合成路线为：

邻位苝二酰亚胺衍生物材料的制备方法为：将单边苝酰亚胺1、邻苯二胺2和有机溶剂放入反应容器中进行反应，反应结束分离提纯获得化合物3。

具体地讲，化合物3的合成：将化合物1，邻苯二胺，咪唑，加入干燥无氧的双口反应瓶内，110-150℃下回流2-6h，关闭加热装置，等温度降到50-90℃左右，加入无水乙醇，加入2M盐酸溶液，搅拌10-14h，抽滤，水洗，干燥，真空减压浓缩粗产物，柱层析纯化，得到深红色固体粉末；

优选地，所述化合物1，邻苯二胺摩尔比分别为1：2.1，每摩尔化合物1加入咪唑3-7克；

一种间位苝二酰亚胺衍生物材料的合成路线为：

间位苝二酰亚胺衍生物材料的制备方法为：将单边苝酰亚胺1、间苯二胺4和有机溶剂放入反应容器中进行反应，反应结束分离提纯获得化合物5。

具体地讲，化合物5的合成：将化合物1，间苯二胺，咪唑，加入干燥无氧的双口反应瓶内，110-150℃下回流2-6h，关闭加热装置，等温度降到50-90℃左右，加入无水乙醇，加入2M盐酸溶液，搅拌10-14h，抽滤，水洗，干燥，真空减压浓缩粗产物，柱层析纯化，得到深红色固体粉末；

优选地，所述化合物1，邻苯二胺摩尔比分别为1：2.1，每摩尔化合物1加入咪唑3-7克；

一种对位苝二酰亚胺衍生物材料的合成路线为：