[发明专利]一种吲哚取代的9-苯基芴衍生物及其制备方法和用途有效

专利信息
申请号: 201910496134.X 申请日: 2019-06-10
公开(公告)号: CN110078653B 公开(公告)日: 2022-05-06
发明(设计)人: 王利民;周晨;姚峰;胡晨;杨阳;唐智聪;田禾;韩建伟 申请(专利权)人: 上海兆维科技发展有限公司;华东理工大学
主分类号: C07D209/08 分类号: C07D209/08;C07D209/10;C07D209/12;C09K11/06;H01L51/54
代理公司: 上海顺华专利代理有限责任公司 31203 代理人: 李鸿儒
地址: 200233 上海市*** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 一种 吲哚 取代 苯基 衍生物 及其 制备 方法 用途
【说明书】:

发明公开了一种吲哚取代的9‑苯基芴衍生物,通式如下所示:其中,X为芳基、氢、卤素、烷基、烷氧基;R2为氢、卤素、烷基、烷氧基;R3为氢、烷基、烷氧基;R4为氢、卤素、烷基、烷氧基;R5为氢、烷基、烷氧基。本发明提供的吲哚取代的9‑苯基芴衍生物,在吲哚取代的9‑苯基芴衍生物的制备过程中,不仅原料简单易得,反应条件较温和,并且拓展了吲哚取代的9‑苯基芴衍生物的应用领域,为商业化制备吲哚取代的9‑苯基芴衍生物奠定了基础。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域,具体地说,涉及一种吲哚取代的9-苯基芴衍生物及其制备方法和用途。

背景技术

芴基化合物是一类具有刚性平面联苯结构的电致发光材料,由于其具有较宽的能隙和较高发光效率,引起了化学界的极大兴趣。芴的结构上又具有一定的可修饰性,其可以通过在2位、7位以及9位碳上引入不同的基团来得到一系列衍生物,诸多研究者们已经成功合成出许多分子结构新颖、性能良好的芴基有机蓝光材料,并且在OLED中获得广泛应用,成为具有应用前景的一类化合物。

其中9,9-二芳基芴这一类重要的芳香族化合物,因为芴的C9位置上的芳基部分可以提供各种功能,如提高溶解度,增加电荷载流子迁移率等。由于这类化合物在电子器件中的应用价值,已经开发了几种合成它们的方法,其中常见的是与9-芳基芴基阳离子的傅-克反应,通常由相应的9-芴醇产生。

2006年,Huang等人报道了在三氟化硼乙醚的作用下9-苯基-9-芴醇和富电子芳香族底物发生的傅-克反应,并通过Suzuki偶联反应合成了一系列具有各种功能取代基的非平面构象的9,9-二芳基芴化合物(Org.Lett.20068,3701-3704)。

同年,Shu课题组报道了一种用于蓝色磷光OLED主体材料的新型咔唑/芴杂化物,富电子的9-苯基咔唑与9-苯基-9-芴醇和9-芴酮反应,合成一系列咔唑/芴化合物(Org.Lett.2006 8,2799-2802)。

2007年,Shu课题组报道了一种芴-三苯基胺杂化物,这是一种含有三苯胺核及其外周含有三个9-苯基-9-芴基的主体材料,通过傅-克取代反应有效合成(Adv.Funct.Mater.2007,17,3514–3520)。

2017年,Klumpp等人报道了在三氟甲磺酸这种超强酸作用下,联苯基取代的杂环酮经过环化和芳基化作用合成9,9-二芳基芴化合物,并提出了涉及超亲电子中间体的机理(J.Org.Chem.201782,6044-6053)。

综上所述,9,9-二芳基芴衍生物由于其结构的特殊性在有机电子器件中有广泛的应用价值,其聚合物也已成为一种非常重要并被许多学者认为最有希望商业化的蓝光材料。

发明内容

本发明的第一个目的是提供一种吲哚取代的9-苯基芴衍生物。

本发明的第二个目的是提供一种所述吲哚取代的9-苯基芴衍生物的制备方法。

本发明的第三个目的是提供一种所述吲哚取代的9-苯基芴衍生物的用途。

为了实现上述目的,本发明采用的技术方案如下:

本发明的第一个方面提供了一种吲哚取代的9-苯基芴衍生物,通式如式I所示:

其中,

X为芳基、氢、卤素、烷基、烷氧基;

R2为氢、卤素、烷基、烷氧基;

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