[发明专利]一种2,5-二芳基呋喃化合物的制备方法有效

专利信息
申请号: 201910498999.X 申请日: 2019-06-11
公开(公告)号: CN110204518B 公开(公告)日: 2023-03-31
发明(设计)人: 尹标林;黄光浩 申请(专利权)人: 华南理工大学
主分类号: C07D307/36 分类号: C07D307/36;C07D307/38;C07D307/42;C07D307/54;C07F7/18
代理公司: 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 代理人: 罗啸秋
地址: 510640 广*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 二芳基 呋喃 化合物 制备 方法
【说明书】:

本发明属于有机合成技术领域,公开了一种2,5‑二芳基呋喃化合物的制备方法。将ArB(OH)2、碱、稳定剂和催化剂加入有机溶剂中,得到反应溶液,充入氧气,加热反应,得到将和四丁基氟化铵加入到溶剂中,室温搅拌,得到5‑芳基呋喃‑2‑甲醇将ArB(OH)2、碱、稳定剂和催化剂加入有机溶剂中,得到反应溶液,充入氧气,加热反应,得到2,5‑二芳基呋喃化合物。本发明的制备方法仅用2,5‑呋喃二甲醇为原料,具有可持续生产、低成本优势;且不需要严格的无水条件和高温高压操作,操作简单。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域,具体涉及一种2,5-二芳基呋喃化合物的制备方法。

背景技术

化石资源的过渡开采导致有限的化石资源日益枯竭,加之化石资源炼制过程中会带来环境污染和温室效应问题,因此利用具有生物质来源的平台化合物制备各种官能材料成为重要的研究方向。目前,各国政府以及学术界对该方向已投入广泛研究。其中,5-羟甲基糠醛(HMF)是一种重要的生物质来源化学品,其在生物质转化领域引起广泛关注,它可以通过选择性还原变成2,5-呋喃二甲醇。

因具有独特是生物活性和出色的发光效率,2,5-二芳基呋喃化合物在医药领域和发光材料领域得到了广泛关注。在生物活性方面,曾有文献报道2,5-二芳基呋喃分子能够有效对抗多种微生物感染,包括罗氏锥虫、卡氏肺囊虫、蓝氏贾第鞭毛虫和微小隐孢子虫等等。在发光材料方面,2,5-二芳基呋喃化合物作为一种共轭有机分子,因其具有高效的电子迁移效率和较高的荧光强度,在有机光电材料领域具有很高的应用潜力。曾有文献报道2,5-二芳基呋喃化合物能够发出极高量子产量的明亮蓝光(Beilstein J.Org.Chem.2014,10,672–679)。2,5-二芳基呋喃化合物与现有的噻吩类发光材料相比,具有更好的溶解度、更高的电子迁移率和更高的荧光效率。目前报道的合成2,5-二芳基呋喃化合物的方法主要有:(1)1,4-二苯基-1,4-丁二酮的脱水环化反应(发明专利CN 101580498;发明专利CN101580503;Jpn.Kokai Tokkyo Koho,2011116709;PCT Int.Appl.,2009104733);(2)1,4-二苯基-1,3-丁二炔与水的环合反应(发明专利CN 102120735;PCT Int.Appl.,2018133790);(3)2,5-二溴呋喃或者2,5-呋喃二锡等原料的交叉偶联反应(U.S.Pat.Appl.Publ.,20150034871;Synlett 2012;23(13),1907–1912;PCT Int.Appl.,2011082077;PCT Int.Appl.,2002055025;PCT Int.Appl.,2002036588)。但是以往报道所用到的原料大多较为复杂,需要提前经过多步合成,也具有高毒性和环境污染等缺点。

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发明内容

针对以上现有技术存在的缺点和不足之处,本发明的目的在于提供一种2,5-二芳基呋喃化合物的制备方法。该方法不需要用不可持续的、高毒性的原料,而是采用价格便宜的为原料,该原料可以由5-羟甲基糠醛经过简单转化得到,具有操作简便,成本低廉等优势。

本发明目的通过以下技术方案实现:

一种2,5-二芳基呋喃化合物的制备方法,包括如下制备步骤:

(1)将ArB(OH)2、碱、稳定剂和催化剂加入有机溶剂中,得到反应溶液,充入氧气,加热反应,得到5-芳基呋喃-2-甲醇衍生物/

(2)将和四丁基氟化铵加入到溶剂中,室温搅拌,得到5-芳基呋喃-2-甲醇/

(3)将ArB(OH)2、碱、稳定剂和催化剂加入有机溶剂中,得到反应溶液,充入氧气,加热反应,得到2,5-二芳基呋喃化合物。

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