[发明专利]一种硒半胱氨酸近红外荧光探针及其制备方法和应用有效
申请号: | 201910505629.4 | 申请日: | 2019-06-12 |
公开(公告)号: | CN110437199B | 公开(公告)日: | 2022-05-13 |
发明(设计)人: | 薛运生;张玲;石艳芬;刘云萍;开晓宁;张怡然 | 申请(专利权)人: | 徐州医科大学 |
主分类号: | C07D311/82 | 分类号: | C07D311/82;C09K11/06;G01N21/33;G01N21/64;A61K49/00 |
代理公司: | 南京思拓知识产权代理事务所(普通合伙) 32288 | 代理人: | 吕鹏涛 |
地址: | 221004 江苏省*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 半胱氨酸 红外 荧光 探针 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种近红外荧光探针,其探针的结构式如下所示:
2.一种权利要求1所述的近红外荧光探针的制备方法,其特征在于,它包括以下步骤:
3.根据权利要求2所述的近红外荧光探针的制备方法,其特征在于,该方法包括以下步骤:
第一步:在浓硫酸和高氯酸存在的条件下,化合物Ⅰ与环己酮进行反应,制备化合物Ⅱ;
第二步:在哌啶存在的条件下,化合物Ⅱ与化合物Ⅲ进行反应,制备化合物NIR-MNH2;
第三步:在吡啶存在的条件下,化合物NIR-MNH2与化合物Ⅳ进行反应,制备化合物Fsec-3。
4.根据权利要求3所述的近红外荧光探针的制备方法,其特征在于,在第一步中,化合物Ⅰ与环己酮的摩尔比为1:1~4;反应的温度为70~120℃;反应时间为1~4h。
5.根据权利要求4所述的近红外荧光探针的制备方法,其特征在于,在第一步中,化合物Ⅰ与环己酮的摩尔比为1:1.5~2.5;反应的温度为80~100℃;反应时间1~2h。
6.根据权利要求3所述的近红外荧光探针的制备方法,其特征在于,在第一步中,化合物Ⅰ与浓硫酸的摩尔比为1:20~80;化合物Ⅰ与高氯酸的摩尔比为1:2~10。
7.根据权利要求6所述的近红外荧光探针的制备方法,其特征在于,在第一步中,化合物Ⅰ与浓硫酸的摩尔比为1:35~55;化合物Ⅰ与高氯酸的摩尔比为1:3~5。
8.根据权利要求3所述的近红外荧光探针的制备方法,其特征在于,在第二步中,化合物Ⅱ与化合物Ⅲ的摩尔比为1:1~4;化合物Ⅱ与哌啶的摩尔比为1:0.05~0.5;反应的温度为70~120℃;反应时间为6~24h。
9.根据权利要求8所述的近红外荧光探针的制备方法,其特征在于,在第二步中,化合物Ⅱ与化合物Ⅲ的摩尔比为1:1.5~2.5;化合物Ⅱ与哌啶的摩尔比为1:0.08~0.15;反应的温度为80~90℃;反应时间为8~16h。
10.根据权利要求3所述的近红外荧光探针的制备方法,其特征在于,在第三步中,化合物NIR-MNH2与化合物Ⅳ的摩尔比为1:2.5~7.0;化合物NIR-MNH2与吡啶的摩尔比为1:3.5~7.5。
11.根据权利要求10所述的近红外荧光探针的制备方法,其特征在于,在第三步中,化合物NIR-MNH2与化合物Ⅳ的摩尔比为1:4.0~5.0;化合物NIR-MNH2与吡啶的摩尔比为1:4.5~5.5。
12.根据权利要求3所述的近红外荧光探针的制备方法,其特征在于,在第三步中,化合物NIR-MNH2与吡啶在-5~5℃进行反应5~30min后,再与化合物Ⅳ在室温进行反应4~12h。
13.权利要求1所述的近红外荧光探针作为制备检测硒半胱氨酸的试剂中的应用。
14.根据权利要求13所述的应用,其特征在于:所述的近红外荧光探针在制备检测细胞、活体及肿瘤组织中硒半胱氨酸的试剂中的应用。
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