[发明专利]一种吡咯并吡咯单酮并四苯类似物聚合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 201910512494.4 | 申请日: | 2019-06-13 |
公开(公告)号: | CN110845707B | 公开(公告)日: | 2022-09-09 |
发明(设计)人: | 岳晚;王亚洲;杨欣茹 | 申请(专利权)人: | 中山大学 |
主分类号: | C08G61/12 | 分类号: | C08G61/12;H01L51/30;H01L51/46 |
代理公司: | 广州粤高专利商标代理有限公司 44102 | 代理人: | 陈卫 |
地址: | 510275 广东*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 吡咯 类似物 聚合物 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明公开了一种吡咯并吡咯单酮并四苯类似物聚合物,是以吡咯并吡咯单酮氮杂并四苯类似物为模块的共轭聚合物。本发明通过一种简单的方法合成出一种新型吡咯并吡咯单酮并四苯类似物,并且以简单的stille偶联聚合方法合成了三类结构的聚合物,相比于其他并苯结构,合成的并苯类似物聚合物具有较高的产率,与吡咯并吡咯相比具有更大的共轭结构,更加有利于空穴的传输。在有机场效应晶体管(OFET),在有机太阳能电池(OPV)领域具有潜在的应用前景。
技术领域
本发明涉及有机半导体合成技术领域,更具体地,涉及一种吡咯并吡咯单酮并四苯类似物聚合物及其制备方法和应用。
背景技术
由于吡咯并吡咯二酮衍生物具有较大的平面结构,较低的LUMO能级,具有较高的空气稳定性因此是一类非常重要有机半导体材料。目前对吡咯并吡咯二酮改性主要是酰胺修饰烷基或者双键位置修饰不同共轭基团,对于酰胺键一边修饰烷基链,另外一边关环修饰的聚合物没有报道,且现有的技术存在着产率低、反应步骤复杂等缺点。因此以现有的吡咯并吡咯二酮为原料,进行酰胺键一边修饰烷基链,一边关环修饰,并且制备出聚合物具有十分重要的意义,在有机半导体有着十分重要的应用前景包括有机太阳能电池(OPV)、有机发光二极管(OLED)、有机场效应晶体管(OFET)等应用。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的上述不足,提供一种新型的、稳定的、溶解性好的吡咯并吡咯单酮并四苯类似物聚合物。
本发明的第二个目的是提供所述吡咯并吡咯单酮并四苯类似物聚合物的制备方法。
本发明的上述目的是通过以下技术方案给予实现的:
一种吡咯并吡咯单酮并四苯类似物聚合物,其化学结构通式如下所示:
其中,R’为R为16~30个C的支链或者直链烷烃。
本发明的吡咯并吡咯单酮并四苯类似物聚合物具有较好的溶解性能,与吡咯并吡咯酮相比具有更大的共轭结构,更加有利于电子的传输,并且最大吸收波长在可见光领域,在有机场效应晶体管(OFET)、有机太阳能电池(OPV)领域具有潜在的应用前景。
优选地,所述的吡咯并吡咯单酮并四苯类似物聚合物其化学结构通式如式VI、VII或VIII所示:
;其中,R为16~30个C的支链或者直链烷烃。
本发明还请求保护所述的吡咯并吡咯单酮并四苯类似物聚合物的制备方法,包括如下步骤:
S1.在氮气保护下,向反应容器中加入3,6-二(2-噻吩基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮和碳酸钾,然后加入溶剂并搅拌,最后加入溴代烷烃进行反应,反应完成后经后处理得到化合物II;
S2.向反应容器中加入化合物II、碳酸钾和3-硝基-4-氟苯氰,在溶剂中进行反应,反应完成后经后处理得到化合物III;
S3.将化合物III溶解到氯仿当中,搅拌,加入N-溴代琥珀酰亚胺,反应,萃取,用硅胶柱进行纯化,得到化合物IV;
S4.向反应容器中加入化合物IV和二水氯化亚锡,在溶剂中进行反应,然后加入NaHCO3后过滤,干燥、除去溶剂并烘干,得到烘干产物;再在氮气保护下,向反应容器中加入上述烘干产物和1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷,然后加入分子筛以及甲苯,最后加入四氯化钛进行反应,反应完成后经后处理得到化合物V;
S5.将化合物V分别与化合物VI’、VII’或VIII’置于反应器当中,加入催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯、配体三(邻甲基)苯基磷,再加入甲苯,反应得到化合物VI、VII或VIII;
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