[发明专利]6-O-酰基棉子糖单酯及其合成方法在审

专利信息
申请号: 201910520028.0 申请日: 2019-06-17
公开(公告)号: CN110272926A 公开(公告)日: 2019-09-24
发明(设计)人: 蓝平;海耀文;李璇 申请(专利权)人: 暨南大学
主分类号: C12P19/00 分类号: C12P19/00;C12P7/64;C07H13/06;A23L29/10
代理公司: 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 代理人: 盛佩珍
地址: 510632 广东*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 棉子糖 单酯 合成 酰基 脂肪链 糖酯 合成方法步骤 产品需求 反应位点 方法选择 结构模型 快速色谱 绿色环保 酶促反应 碳链长度 发泡剂 反应物 乳化剂 洗脱 耗时 组建 成功 生产
【说明书】:

发明提供了一种6‑O‑酰基棉子糖单酯及其合成方法,在设计出一种新型棉子糖单酯的结构模型的基础上,首次成功合成了四种不同碳链长度的6‑O‑酰基棉子糖单酯。该合成方法选择长度不同的脂肪链的反应物,通过酶促反应,可准确地构造糖酯结构,控制反应位点,通过不断组建新的脂肪链来改变糖酯的分子量与结构;再经快速色谱洗脱分离,获得所需分子量和结构的6‑O‑酰基棉子糖单酯。本发明得到不同性质的产物,以满足不同产品需求,且合成方法步骤简单,操作方便,耗时显著缩短,绿色环保;本发明生产的棉子糖酯性能良好,可以作为优异的发泡剂与乳化剂;本发明单酯产量高,成本低廉,适合运用于大规模的工业化生产。

技术领域

本发明属于食品添加剂研究领域,具体涉及到6-O-酰基棉子糖单酯及其合成方法。

背景技术

随着当今社会生活水平日益提高,人们已经不再满足于提供人体所需营养的普通食品,而是对能促进健康的食品有了更高的追求。这种趋势刺激了科研工作者们对新型食品添加剂的研发,特别是那些具有额外健康效益的食品添加剂更是成为了食品行业关注的热点。在这方面,短链碳水化合物(又称“益生元”)因其独特的性质而倍受青睐,除了非致龋性和低热量之外,它们还能有效地刺激结肠中有益细菌的生长。因此,将某些非消化寡糖制作成与其相应的脂肪酸酯,可在其作为表面活性剂(乳化剂)的同时,保持其健康有益,从而成为食品工业最具销售潜力的新产品。但是从工业化角度出发,只有少数非消化寡糖能满足这一大规模生产的条件,且因价格贵而难以接受。其中,6-O-酰基棉子糖单酯能满足上述条件。

由棉子糖的长链脂肪酸酯制成的非离子表面活性剂,具有被广泛适用于食品、化妆品、制药和农业等领域的潜力。然而,由于棉子糖难以被消化,当棉子糖单酯在体内被胰脂肪酶转化为棉子糖及其所对应的脂肪酸单体时,产生的棉子糖不会被吸收,故这样的糖单酯可被糖尿病患者无顾虑地接受。也正因为如此,棉子糖单酯是安全的、易降解的、无毒且无刺激性的表面活性剂。此外,它还显示出许多优良的生物活性,包括抗菌活性等等。尽管棉子糖具有不可忽视的潜力,但目前只有少量的棉子糖脂肪酸酯衍生物能被成功制备,而大部分工作仍然停留于理论研究,并且多数研究集中于酯化过程脂肪酸链的区域选择性,而对棉子糖单酯的合成路径及其在食品工业中的实际应用研究甚少。

值得一提的是,佩雷斯-维多利亚(四面体62,2361–2369,金属蛋白酶热溶酶催化寡糖酰化反应的区域选择性)等人已经探索了棉子糖单酯的溶血活性以及它们被运用于膜生物化学中的可能性;张希、韦伟等人(食品与农业科学杂志95,1631–1637,酶法合成糖中链脂肪酸单酯的研究)也在最近表征了三种棉子糖链脂肪酸单酯,分别是脂肪酸侧链为八碳、十碳和十二碳的6-O-酰基棉子糖单酯,并着重阐述了它们的结构与性质特征之间的联系。

本发明在前人研究的基础上对四种在6-O-位上拥有不同烷基链,表面活性和其他性质进行较为全面和系统的研究,为棉子糖单酯这种新型食品添加剂在食品工业上的应用奠定基础。

发明内容

本发明的目的在于克服现有技术的不足之处,通过建立四种新型棉子糖单酯的结构模型,提供6-O-酰基棉子糖单酯。

本发明的另一个目的通过酶促反应,准确地构造糖单酯结构,控制反应位点,提供一种方便快捷的6-O-酰基棉子糖单酯合成方法。通过不断组建新的脂肪链来改变糖酯的分子量与结构,得到不同性质的产物,以满足不同产品需求。

本发明的目的是通过下述技术方案实现的:

本发明所述6-O-酰基棉子糖单酯,其特征在于:用下列结构式表示控制反应位点为6-O- 位的酰基棉子糖单酯:

式中R为(CH2)4CH3产物是6-O-己酰基棉子糖酯(RH);

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