[发明专利]固体荧光染料及其制备方法

说明书

本发明公开了一种固体荧光染料及其合成与荧光染料的生物应用。所述方法包括：将将4‑（1,2,2‑三苯乙烯基）苯乙酮和N,N‑二苯基对苯甲醛于乙醇溶液中、碱性条件下室温搅拌反应2～16小时，反应结束后分离纯化得到所述的荧光染料分子；本发明选用的四苯乙烯的结构有较大的共轭体系，利用醛酮缩合反应引入三苯胺基团，且化合物中具有查尔酮的结构增加其共轭程度；所述的化合物能够快速进入细胞，发出较强信号的荧光，细胞膜通透性好，光透过性较好。

技术领域

本发明属于荧光染料领域，具体涉及一种新型简单易于合成的固体荧光染料。

背景技术

有机荧光染料被广泛地应用于生物成像、生物分子标记、环境分析、细胞染色和临床检验诊断、光化学治疗、有机发光二极管等方面，是化学、生物学、环境科学、医学和材料研究领域中不可缺少的重要工具。作为探针的重要组成部分，荧光染料起到举足轻重的作用，设计合成新型荧光染料、开发具有实用价值的各种功能性荧光染料分子已成为当前倍受关注的研究热点。

发明内容

本发明目的是提供一种固体荧光染料，本发明选用的四苯乙烯的结构有较大的共轭体系，利用醛酮缩合反应引入三苯胺基团，且化合物中具有查尔酮的结构增加其共轭程度；所述的化合物能够快速进入细胞，发出较强信号的荧光，细胞膜通透性好，光透过性较好。

本发明的目的通过下述技术方案实现：

一种新型固体荧光染料，所述染料化学结构式为：

所述荧光染料Ⅰ具体合成路线如下：

包括一下步骤：

方法一：在室温下向反应瓶中加入碱、醇溶液使其充分溶解；将4-(1,2,2-三苯乙烯基)苯乙酮加入到上述中的溶液中，搅拌溶解后再加入N,N-二苯基对苯甲醛，0～80℃下(优选为室温条件)，搅拌反应2-16h；向反应液中加入水，然后用二氯甲烷萃取后，用无水硫酸钠干燥后旋干得到粗产品，用硅胶柱层析进一步分离提纯得到橙色荧光染料Ⅰ；

方法二：在室温下向反应瓶中加入碱、醇溶液使其充分溶解；将4-(1,2,2-三苯乙烯基)苯乙酮加入到上述中的溶液中，搅拌溶解后再加入N,N-二苯基对苯甲醛，0～80℃下(优选为室温条件)，搅拌反应2-16h；将反应液过滤，用乙醇洗涤固体，干燥后得到粗产品，用硅胶柱层析进一步分离提纯得到橙色荧光染料Ⅰ；

其中，所有化合物的结构式如合成路线中所示；4-(1,2,2-三苯乙烯基)苯乙酮和N,N-二苯基对苯甲醛的摩尔比为1:(0.5～4)；所述的柱层析所用固定相为100-200目的硅胶；化合物的分离提纯所用柱色谱的流动相为石油醚-二氯甲烷混合溶液，体积比为(1～3):1。所述碱为氢氧化钠、氢氧化钾、哌啶、碳酸钾中的任意一种；

所述醇溶液为无水乙醇或质量分数为10-12％NaOH溶液和无水乙醇的混合溶液，其中质量分数为10-12％NaOH溶液与无水乙醇的体积比为1：4.5-6。

本发明所述固体荧光染料合成方法简单，在温和的反应条件下，通过室温反应得到产物。本发明合成的有机分子在固体状态下有较强的荧光。

本发明通过具体测试化合物Ⅰ在365nm紫外灯照下对比自然光照表现出明显的固体荧光，可应用于生物成像等领域。

本发明公开了一种结构如式(1)的新型有机荧光染料及其合成与荧光染料的生物应用；