[发明专利]一种长波长荧光染料分子及其制备方法

说明书

本发明公开了一种长波长荧光染料分子，该荧光染料的化学式为C₄₂H₂₉NO₂S及其合成与荧光染料的生物应用。该化合物合成所述方法包括：将4‑（1,2,2‑三苯乙烯基）苯乙酮与4‑苯并噻唑‑3‑羟基苯甲醛于乙醇溶液中、碱性条件下室温搅拌反应2～16小时，反应结束后分离纯化得到所述的荧光染料分子；本发明选用的四苯乙烯的结构有较大的共轭体系，利用醛酮缩合反应引入苯并噻唑基团具有良好的光稳定性，且化合物中具有查尔酮的结构增加其共轭程度；所述的化合物波长较长，背景干扰小，且能够快速进入细胞，发出较强信号的荧光，细胞膜通透性好，光透过性较好。

技术领域

本发明属于荧光染料领域，具体涉及一种新型简单易于合成的有机荧光染料。

背景技术

有机小分子荧光染料被广泛地应用于生物成像、生物分子标记、环境分析、细胞染色和临床检验诊断、光化学治疗、有机发光二极管等方面，是化学、生物学、环境科学、医学和材料研究领域中不可缺少的重要工具。

传统的一些荧光染料容易受到温度、溶液酸碱度以及浓度等的影响，因此在进行荧光染色的过程中，往往有较多的限制，不能满足不断发展的生物分析及其他应用领域应用的要求。为了满足日新月异的生物分析应用对荧光染料的需求，研究开发出具有更多良好性质和荧光光谱性能的新型荧光材料，是荧光分析技术发展的关键和核心。

发明内容

本发明目的是提供易合成的新型有机荧光染料，该化合物在溶液下有荧光。

本发明的目的通过下述技术方案实现：

一种新型荧光染料，所述染料化学结构式为：

所述荧光染料1具体合成路线如下：

包括一下步骤：

在室温下向反应瓶中加入碱，再加入溶剂使其充分溶解；将4-(1,2,2-三苯乙烯基)苯乙酮加入到上述中的溶液中，搅拌溶解后再加入4-苯并噻唑-3-羟基苯甲醛，室温搅拌反应2～16h；向反应液中加入水，然后用二氯甲烷萃取后，用无水硫酸钠干燥后旋干得到粗产品，用硅胶柱层析进一步分离提纯得到黄色荧光染料1；

其中，所有化合物的结构式如合成路线中所示；4-(1,2,2-三苯乙烯基)苯乙酮和4-苯并噻唑-3-羟基苯甲醛的摩尔比为1:(0.5～4)；所述的柱层析所用固定相为100-200目的硅胶；化合物1的分离提纯所用柱色谱的流动相为石油醚-二氯甲烷混合溶液，体积比为(1～3):1。所述醇溶液为无水乙醇或质量分数为10-12％NaOH溶液和无水乙醇的混合溶液，其中质量分数为10-12％NaOH溶液与无水乙醇的体积比为1：4.5-6。

四苯乙烯(Tetraphenylethene,TPE)是一类典型的、具有大π共轭结构的有机分子发色团，因其具有易于合成、便于官能团修饰、发光性能良好等特点，已被广泛应用在材料化学、生物化学等相关研究领域。另外，查尔酮是α,β不饱和羰基化合物,一般由芳香醛与芳香酮经交叉羟醛缩合而得到。查尔酮衍生物具有抗氧化、抗抑郁、抗癌、抗病毒等生物活性,可以用作药物，因为具有大共轭结构,有较好的光学性质,也可以用作有机非线性光学、光存储、光敏等功能材料。对查尔酮结构的化学修饰可以通过变换不饱和键两端的芳基来实现，改变芳环位置上的取代基类型能极大地改变产物的荧光量子效率以及化合物的波长。

本发明所述的荧光染料发射靠近红光区，可有效避免细胞自吸收和自身荧光的干扰，在生物体内有红光信号有更强的穿透力，该染料具有活性位点羟基可以做简单修饰为荧光探针，可直接用于细胞成像染色，以及其他领域的应用。

附图说明

图1为实施例1或实施例2制得的荧光染料的核磁氢谱图。

图2为实施例1或实施例2制得的荧光染料的核磁碳谱图。